(арены) С n H 2n-6, где n≥6
Sp 2 -гибридизация; 120 º - валентный угол; В основе – шестичленный цикл ( бензольное кольцо/ядро ); Кольцевая ароматическая π -система.
x y z 120 о 90 о
s -связи в молекуле бензола ( вид сверху, p -связи не показаны) 120 о 0,110 нм
s -связи в формуле бензола ( вид сверху, p -связи не показаны) c c c c c c H H H H H H
А) вид в ракурсе (сверху-сбоку) Б) вид сверху
c c c c c c формула бензола c c c c c c H H H H H H s - связи p - связи
c c c c c c H H H H H H c c c c c c H H H H H H H c c c c c c H H H H H формула Кекуле современная формула
Сокращенные структурные формулы бензола Безатомные формулы бензола современная формула формула Кекуле
Толуол (метилбензол) Сокращенные структурные формулы Безатомные формулы К силол (диметилбензол)
1 Изомерия аренов А) изомерия положения заместителей на бензольном кольце 1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол 1 1 2 2 2 3 3 3 4 4 4 5 5 5 6 6 6 ( орто-ксилол ) ( мета-ксилол ) ( пара-ксилол ) С 8 Н 10 С 8 Н 10 С 8 Н 10
этилбензол 1,4-диметилбензол один заместитель два заместителя С 8 Н 10 С 8 Н 10
изопропилбензол пропилбензол один неразвлетвленный заместитель один разветвленный заместитель С 9 Н 12 С 9 Н 12
дифенил нафталин стирол (винилбензол)
жидкости бензол толуол ксилол и др. твердые вещества дифенил нафталин и др. яд яд
бензол вода не смешиваются
бензол органические растворители: бензин, ацетон и пр. смешиваются
◄ бензол ►
2. Дегидрирование циклоалканов Получение аренов Выделение из нефти + 3Н 2 Pt, t o + 3Н 2 Пример 1. Дегидрирование циклогексана Пример 2. Дегидрирование метилциклогексана Pt, t o бензол толуол (метилбензол)
+ 4Н 2 Пример 1: дегидрирование гексана бензол Пример 2: дегидрирование гептана + 4Н 2 толуол 3. Дегидрирование алканов (дегидроциклизация)
4. Тримеризация алкинов t o, C акт. Пример 1. тримеризация ацетилена (этина) Пример 2. тримеризация пропина t o, C акт. 1,3,5-триметилбензол бензол
Горение Пламя красное, коптящее 2 C 6 H 6 + 15 O 2 = 6 CO 2 + 6 H 2 O
2. Присоединение + Н 2 Ni 2а. Гидрирование циклогексан толуол + Н 2 Ni бензол метилциклогексан 3 3
1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран) (применяется как ядохимикат) 2б. Галогенирование (хлорирование) + Cl 2 свет 3 бензол
ХЛОРИРОВАНИЕ ТОЛУОЛА НА СВЕТУ – НЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ, А ЗАМЕЩЕНИЕ В БОКОВОЙ ЦЕПИ ! + Cl 2 свет + HCl
3. Замещение 3а. Галогенирование + Cl 2 + HCl AlCl 3 бензол хлорбензол + Br 2 AlBr 3 + HBr бензол бромбензол Замещаемый элемент: - Н Замещающий элемент: - Cl(Br )
+ Cl 2 AlCl 3 И + HCl толуол орто-хлортолуол пара-хлортолуол 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 Замещаемый элемент: - Н Замещающий элемент: - Cl При соотношении толуола и хлора 1: 1
+ 2 Cl 2 AlCl 3 или + 2 HCl толуол 2,6-дихлортолуол 2,4-дихлортолуол 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 Замещаемый элемент: - Н Замещающий элемент: - Cl При соотношении толуола и хлора 1: 2
+ 3 Cl 2 AlCl 3 + 3 HCl толуол 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 Замещаемый элемент: - Н Замещающий элемент: - Cl При соотношении толуола и хлора 1: 3 2,4,6-трихлортолуол
3б. Нитрование + HO-NO 2 + H 2 O H 2 SO 4 бензол нитробензол Замещаемый элемент: - Н Замещающая группа: - NO 2 (нитрогруппа)
4-(пара)-нитротолуол + HO-NO 2 H 2 SO 4 или + H 2 О толуол 2-(орто)-нитротолуол 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 Замещаемый элемент: - Н Замещающая группа: -NO 2 При соотношении толуола и азотной кислоты 1: 1
+ 2 HO-NO 2 H 2 SO 4 или + 2 H 2 О толуол 2, 6-динитротолуол 2,4-динитротолуол 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 Замещаемый элемент: - Н Замещающая группа: -NO 2 При соотношении толуола и азотной кислоты 1: 2
+ 3 HO-NO 2 H 2 SO 4 + 3 H 2 О толуол 2,4,6-тринитротолуол 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 Замещаемый элемент: - Н Замещающая группа: -NO 2 При соотношении толуола и азотной кислоты 1: 3
Тротиловые шашки используются для разрушения ледяных заторов и предотвращения наводнений 2,4,6-тринитротолуол Другие названия: тол, тротил, ТНТ.
n n стирол полистирол
Бензол является сырьем для производства Красителей Лекарств Пластмасс Ядохимикатов (пестицидов) а также используется как растворитель.
Толуол используется как сырье для изготовления Красителей Взрывчатых веществ Заменителей сахара (сахарин) Стирол используется как сырье для производства Полистирола и пенополистирола (пенопласта) Бутадиенстирольного каучука Ксилолы используются как сырье для изготовления Синтетического волокна лавсана
Составьте уравнения реакций, соответствующих данным превращениям: CH 4 →C 2 H 2 →C 6 H 6 →C 6 H 5 Cl→ дифенил
