Диен көмірсутектері (Алкадиендер)
Тапсырма 1. Мына қосылыстарды халықаралық номенклатура бойынша ата : a) H 3 C-CH 2 -CH=CH 2 b) H 3 C-CH-CH 3 │ CH 3 c) H 3 C-CH=C=CH 2 d) H 2 C=C-CH=CH 2 │ CH 3 2. * Әр қайсысы қандай көмірсутектерге жататынын айт.
Тақырыптың мақсаттарын анықтауға арналған проблемалық сұрақтар: 1. Алкадиендердің құрылысында қандай ерекшеліктер бар? 2. Оның физикалық және химиялық қасиеттеріне басқа көмірсутектермен салыстырғанда қандай әсері бар? 3. Неліктен алкадиендердің қолданылуы туралы білу бізге маңызды? 4. Каучук (көксағыз) деген не?
Алкадиендер – молекуласында дара байланыстармен қатар 2 қос байланыстары болатын ациклді көмірсутектер, жалпы формуласы – С n H 2n-2
Қос байланыстың орналасуына қарай 3-ке бөлінеді: кумулденген СН 2 =С =СН 2 ортадағы көміртек атомы sp - гибридтенген күйінде болады қосарланған СН 2 =СН -СН=СН 2 р-орбитальдар ортақ π -жүйе құрады, себебі жақын тұрған π -бай ланыстар ішінара бүркеседі де, қос байланыс ұ зындығы 0,137 нм, ал дара байланыс-0,146 нм. оқшауланған СН 2 =СН –СН 2 -СН=СН 2 қос байланысы бар көміртек атомдары sp ² - гибридтенген күйінде болады
көміртек қаңқасының изомериясы СН 3 ׀ СН 3 – СН = СН – СН= СН 2 СН 2 = С – СН = СН 2 пентадиен- 1,3 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) қос байланыс орны бойынша изомерия СН2 = СН – СН= СН2 СН2 = С = СН – СН 3 бутадиен-1,3 бутадиен-1,2
СН 2 = СН СН 3 СН2 = СН Н С = С С = С Н Н Н СН 3 цис-пентадиен-1,3 транс-пентадиен-1,3 Алкадиендер алкиндер мен циклоалкендерге класаралық изомер. Негізгі тізбекте екі қос байланыс та бар көміртек атомдары нөмірленуі керек. Мысалы, 1 2 3 4 5 6 СН2 = С – СН2 - СН = СН – СН 3 ׀ СН 2 -СН 3 2-этилгексадиен-1,4
Лебедев әдісімен алу
Дегидрлеу н-бутанды дегидрлеу
Дегидрогалогендеу
Физикалық қасиеттері Пропадиен-1,2 және бутадиен-1,3 – газдар 2-метилбутадиен-1,3 – ұшқыш сұйықтық Оқшауланған қос байланыстары бар алкадиендер – сұйықтықтар Жоғары диендер – қатты заттар
1,2-қосылу 1,4-қосылу Қосарланған қос байланысы бар диен КС 1,2 және 1,4 орнында да қосылу жүреді: Химиялық қасиеттері. Қосылу реакциялары.
Галогенсутектің қосылуы электрофильді қосылу, ол электрофильді сутек катионының алкадиен молекуласына қосылуынан басталады, нәтижесінде карбкатион түзіледі: Бұл карбкатионға Brˉ қосылуы 1,2 –қосылу өнімін береді Көміртек атомында оң зарядтың болуы электрон тығыздығын өзіне тартып, π -байланыспен бүркесе алатын толмаған р-орбитальдың бар екендігін білдіреді. Нәтижесінде қос байланыстың ортадағы атомға ығысуына әкеледі де, ал шеткі көміртек атомы оң зарядталады. Оған бром анионы қосылып, 1,4-қосылу болады.
Бір бөлшек тегі электрондардың таралуы екі түрлі жағдайда бола алатынына көз жеткіздік: Полимеризация – катиондар мен бос радикалды механизмді болады. Бутадиен-1,3 Синтездік бутадиенді каучук Қосарланған алкадиендерде полимерлену 1,4-қосылу бойынша жүреді. Стереоретті полимер–құрылым буындары тек қана цис-, не тек қана трансизомерлерден тұрады.
Вулканизацияланған каучуктың көксағыздың) құрылысы
Алкадиендердің қандай түрлерін білесіңдер? Мысалдар келтіріңдер. С 6 Н 10 көмірсутегінің изомерлерінің формулаларын жазыңдар. Қосарланған алкадиендерге қандай изомерия тән? Мысалдар келтіріңдер. Бутадиен-1,3 броммен әрекеттескенде қандай қосылыстар түзіледі? Сәйкес реакция теңдеулерін жазыңдар. 5. Айналым реакция теңдеулерін жазыңдар: заттарын атаңдар. 6. Ациклді көмірсутектің 0,1 молін жаққанда 5,4 г су және 8,96 л (қ.ж.) көмірқышқыл газы түзілді. Осы көмірсутек бромның эквимолярлы мөлшерімен -та әрекеттескенде тізбектің шетінде орналасқан бром атомдары бар симметриялы құрылысты дибромалкан түзілді. Бастапқы көмірсутектің құрылысын анықтаңдар.
Үйге: § 4.3-4.4 оқу, №7,8,9 есептер
