Карбоновые кислоты Гомологический ряд, номенклатура и изомерия, применение
Карбоновые кислоты — органические соединения, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп – СООН. Карбоксильная группа
Карбоновые кислоты давно известны человеку.
В настоящее время известно более 300 к арбоновых кислот.
М етановая, или муравьиная, кислота содержится в выделениях муравьёв.
Изовалериановая кислота содержится в корнях валерианы лекарственной.
Б ензойная кислота встречается в бруснике, клюкве, чернике.
Щ авелевая кислота содержится в листьях щавеля и ревеня.
М алоновая кислота есть в соке сахарной свёклы.
Янтарная кислота выделена из продуктов сухой перегонки янтаря.
М ного яблочной кислоты в ягодах и фруктах.
В лимонном соке массовая доля лимонной кислоты 10 %.
Карбоновые кислоты В зависимости от строения углеводородной цепи Алифатические Алициклические Ароматические Насыщенные Ненасыщенные CH 3 – CH 2 – COOH CH 2 = CH – COOH Ц иклогексанкарбоновая кислота Б ензойная кислота
Карбоновые кислоты По числу карбоксильных групп Монокарбоновые, или одноосновные Дикарбоновые, или двухосновные Этановая кислота Бензол-1,4-дикарбоновая кислота
Насыщенные одноосновные к арбоновые кислоты Карбоксильная группа Эти карбоновые кислоты содержат в молекуле только одну карбоксильную группу. C n H 2 n +1 COOH R – COOH R – алкильная группа C n H 2 n O 2
Строение карбоксильной группы Карбоксильная группа
Гомологический ряд Формула кислоты Название кислоты НСООН Метановая, или муравьиная, кислота Этановая, и ли уксусная, кислота Пропановая, и ли пропионовая, кислота Бутановая, или масляная, кислота СН 3 СООН CH 3 CH 2 СООН CH 3 CH 2 CH 2 CO ОН CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CO ОН Пентановая, или валериановая, кислота CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CO ОН Гексановая, или капроновая, кислота
Номенклатура карбоновых кислот По правилам номенклатуры ИЮПАК названия карбоновых кислот образуются добавлением суффикса - овая - и слова «кислота» к названию соответствующего алкана. Затем указывают положение заместителей в алфавитном порядке.
Номенклатура карбоновых кислот 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 CH 3 C 2 H 5 | | CH 3 – CH 2 – CH – CH – COOH C 2 H 5 | CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH – COOH 3 -метил- 2 -этил пентановая кислота 2 -этил пентановая кислота
Виды изомерии Карбоновые кислоты Углеродного скелета Межклассовая со сложными эфирами Первые три представителя карбоновых кислот изомеров не имеют.
Изомерия С 4 Н 8 О 2 СН 3 – СН 2 – СН 2 – СООН Бутановая кислота СН 3 – СН – СООН | СН 3 2-метилпропановая кислота СН 3 СН 2 СОО CH 3 М етиловый эфир пропановой кислоты СН 3 СОО CH 2 CH 3 Э тиловый эфир уксусной кислоты HCOOCH 2 CH 2 CH 3 П ропиловый эфир муравьиной кислоты HCOOCH(CH 3 ) 2 И зопропиловый эфир муравьиной кислоты Изомерия углеродного скелета Межклассовая изомерия
Ненасыщенные одноосновные к арбоновые кислоты Акриловая кислота Простейшим представителем ненасыщенных одноосновных карбоновых кислот является пропеновая кислота. CH 2 = C Н – СООН Акриловая кислота
Ненасыщенные одноосновные к арбоновые кислоты Олеиновая кислота К высшим ненасыщенным одноосновным карбоновым кислотам относится олеиновая кислота. С 17 Н 33 COOH СН 3 – (СН 2 ) 7 – СН = СН – (СН 2 ) 7 – СООН
Ненасыщенные одноосновные к арбоновые кислоты Линолевая кислота К высшим ненасыщенным кислотам, которые содержат две и более кратные связи, относятся линолевая и линоленовая кислоты. С 17 Н 31 СООН СН 3 (СН 2 ) 4 СН = СНСН 2 СН = СН(СН 2 ) 7 СООН С 17 Н 29 СООН СН 3 СН 2 СН = СНСН 2 СН = СНСН 2 СН = СН(СН 2 ) 7 СООН Л инолевая кислота Л иноленовая кислота
Ненасыщенные одноосновные к арбоновые кислоты Сорбиновая кислота Сорбиновая кислота также является ненасыщенной одноосновной кислотой. СН 3 – СН = СН – СН = СН – СООН В природе сорбиновая кислота встречается в некоторых растениях, она выделена в середине XIX века.
Высшие карбоновые кислоты Пальмитиновая кислота С 15 Н 31 СООН П альмитиновая кислота С 17 Н 35 СООН С теариновая кислота Это высшие жирные кислоты.
Пальмитиновая кислота содержится в пальмовом масле.
Применение муравьиной кислоты Как протрава При дублении кож Получение щавелевой кислоты
Применение муравьиной кислоты Получение лекарств Получение средств защиты растений В качестве растворителя и консерванта
Применение уксусной кислоты В качестве с толового уксуса Производство и скусственных волокон Производство ацетатов
Применение уксусной кислоты Производство аспирина Производство красителей Производство лаков
Применение уксусной кислоты Как растворитель Получение ядохимикатов Производство кино- и фотоплёнки
Высшие карбоновые кислоты п рименяют для производства мыла.
Применение акриловой кислоты Получение органического стекла Получение с интетических волокон
Применение олеиновой кислоты Производство мыла В текстильной промышленности Изготовление типографических красок
Применение сорбиновой кислоты В пищевой промышленности Как консервирующее средство
К арбоновые кислоты содержат карбоксильную группу – СООН. Карбоновые кислоты классифицируют в зависимости от строения углеводородной цепи и по числу карбоксильных групп. Химический состав одноосновных кислот выражается общей формулой C n H 2 n +1 COOH. Для карбоновых кислот характерна изомерия углеродного скелета и межклассовая со сложными эфирами. Существуют ненасыщенные одноосновные карбоновые кислоты с одной, двумя и более двойными связями. Карбоновые кислоты находят широкое применение во многих областях промышленности.
