Сформировать представление о взаимосвязи химического строения и биологической роли нуклеиновых кислот
Структурные компоненты нуклеиновых кислот; Строение нуклеиновых оснований. Лактим-лактамная таутомерия; Строение и химические свойства нуклеозидов; Строение и химические свойства нуклеотидов; Строение и биологическая роль АТФ, АДФ, АМФ; Виды структур нуклеиновых кислот; Медико-биологические свойства нуклеиновых кислот.
гетероциклическое основание (нуклеиновое) сахар O-P-O O OH сахар Структура нуклеиновых кислот нуклеотид гетероциклическое основание (нуклеиновое)
пиримидиновые Урацил (У) Цитозин (Ц) Тимин (Т) пуриновые Аденин (А) Гуанин (Г)
урацил тимин цитозин Пиримидиновые основания
аденин гуанин Пуриновые основания
Лактам-лактимная Амино-иминная Азольная
H H : : лактамная форма урацила лактимная форма урацила 2 1 3 4 5 6 2,4-дигидроксипиримидин
Минорные основания Дигидро- урацил 3- N- метил- урацил
Минорные основания 1- N -метил- гуанин 2-N,N- диметил- гуанин гипоксантин
лактамная форма гуанина лактимная форма гуанина 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2-амино-6-гидроксипурин
Таутомерия нуклеиновых оснований. 1) лактим-лактамная таутомерия лактамная форма неполная лактимная форма лактимная форма 2,4-дигидрокси- пиримидин урацила
Таутомерия нуклеиновых оснований. цитозина лактамная форма лактимная форма 4-амино-2-гидрокси- пиримидин Таутомерия нуклеиновых оснований. 1) лактим-лактамная таутомерия
Таутомерия нуклеиновых оснований. 2) амино-иминная таутомерия цитозина амино-форма имино-форма
Таутомерия нуклеиновых оснований. 3) Азольная таутомерия 9-Н гуанин 7-Н-гуанин
F 5-фторурацил H SH 6-меркаптопурин NH 2
Нуклеозиды – это N- гликозиды, образованные нуклеиновыми основаниями и пентозой (рибозой или дезоксирибозой). Классификация нуклеозидов (в зависимости от природы углеводного остатка): рибонуклеозиды дезоксирибонуклеозиды (в РНК) (в ДНК)
Общая структурная формула нуклеозидов пентоза в фуранозной форме N- гликозидная связь Н - у дезоксирибозы Пиримидиновые основания образуют нуклеозиды по положению 1. Пуриновые основания образуют нуклеозиды по положению 9. НО – у рибозы
урацил + β - D -рибофураноза - H 2 O ур идин
+ аденин β - D -дезоксирибо- фураноза - H 2 O дезоксиаден озин
Гидролиз нуклеозидов проходит по N- гликозидной связи. N- Гликозидная связь устойчива в щелочной среде и гидролизуется только в кислой среде. Продукты гидролиза – нуклеиновое основание и моносахарид. цитидин b- D- рибо- фураноза цитозин H 2 O, H + +
тимидин H 2 O, H + тимин дезоксирибоза +
арабинозид аденина
азидотимидин
Нуклеозид с минорным основанием. b- D- рибо- фураноза гипоксантин ИНОЗИН
b- D- 3-дезокси - рибофураноза b- D- арабиноза кордицепин Антибиотик, получаемый из грибницы Cordyceps militaris противовирусное средство аденин 3 ’ 2’
H 3 PO 4 уридин уридин-5 ’ -фосфат 5 ’ -уридиловая кислота
дезоксигуанозин-3 ’ -фосфат 3 ’ -дезоксигуаниловая кислота
аденозинозин-3 ’,5 ’ -циклофосфат 3 ’,5 ’ -циклоадениловая кислота
ГИДРОЛИЗ НУКЛЕОТИДОВ 1. Щелочной гидролиз ( неполный ) – только по сложно-эфирной связи. Образуются нуклеозид и соль фосфорной кислоты. Тимидин-5 ’ -фосфат 5 ’- тимидиловая кислота NaOH Тимидин NaH 2 PO 4 Дигидро- фосфат натрия +
ГИДРОЛИЗ НУКЛЕОТИДОВ 2.Кислотный гидролиз ( полный )– по сложно-эфирной и гликозидной связям. Образуются фосфорная кислота, пентоза и нуклеиновое основание. Тимидин-5 ’ -фосфат 5 ’- тимидиловая кислота H 3 PO 4 + H 2 O, H + b- D- дезоксирибо- фураноза Фосфорная кислота тимин +
H 3 PO 4 АМФ (аденозинмонофосфат) АДФ (аденозиндифосфат ) H 3 PO 4 АТФ (аденозинтрифосфат )
N -гликозидная связь сложноэфирная связь ангидридные связи (макроэргические)
Биологическая роль АТФ Участвует в реакциях фосфорелирования как источник фосфатных групп. 2. Источник энергии для биохимических процессов. 3. Активация аминокислот при биосинтезе белка.
глюкоза + АТФ глюкозо-6-фосфат + АДФ
+ аланин АТФ
+ пирофосфорная кислота аминоациладенилат ангидридная связь
Никотинамидадениндинуклеотид (НАД + )
Первичная структура нуклеиновой кислоты- это последовательность нуклеотидных звеньев, связанных ковалентными связями в непрерывную цепочку полинуклеотида. Её определяют две характеристики : 1.Нуклеотидный состав - набор и соотношение нуклеотидов. 2. Нуклеотидная последовательность - порядок чередования нуклеотидных звеньев. Нуклеиновые кислоты – высокомолекулярные полимеры, мономерами которых являются нуклеотиды.
А Т Пары комплементарных оснований
Г Ц
H 3 C
HNO 2 аденозин инозин
