Ароматические углеводороды. Углубленный уровень 10 класс
1.Общая формула и номенклатура. 2.Строение молекул. 3. Изомерия, гомология. 4. Физические свойства 5. Химические свойства. 6. Получение.
Арены – углеводороды, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец. Общая формула гомологического ряда: Где n≥6
Номенклатура аренов Метилбензол(толуол) Изопропилбензол (кумол)
Радикал ФЕНИЛ(свободная валентность у бензольного кольца) Толуол можно назвать фенилМЕТАН Кумол (2-фенилПРОПАН)
1.Структурная углеродного скелета(может зависеть от строения УВ радикала). С 9 Н 12
Структурная (от положения заместителей в бензольном кольце).
Диметилбензол имеет общее название КСИЛОЛЫ.
Фенил Бензил Бензил имеет свободную валентность у метильной группы заместителя
Бензол – легкокипящая ( t плав = 5,5°С; t кип = 80°С), бесцветная жидкость с характерным запахом, не растворяется в воде Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом. Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.
Ближайшие гомологи бензола также являются жидкостями, не растворимыми в воде. С увеличением молярной массы повышается t кип соединений ряда бензола, причем орто-изомеры кипят при более высокой t, чем пара-изомеры.
1 группа. Реакции ЗАМЕЩЕНИЯ. 1.Галогенирование.(ионный механизм)
C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 hν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl3 → ( смесь орта, пара производных ) + HCl
3. Нитрование толуола C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 t, H2SO4 → СH 3 -C 6 H 2 (NO 2 ) 3 + 3H 2 O 2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил)
(по радикальному механизму) 8. Полимеризация.
Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 и т.п.). Поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений. Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки! В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко. При действии раствора KMnO 4 и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи:
Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты: 5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O 5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O Упрощённо: C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4 → C 6 H 5 COOH + H 2 O
Гомологи бензола могут быть окислены раствором перманганата калия в нейтральной среде до бензоата калия : C 6 H 5 CH 3 +2KMnO 4 = C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + + KOH + H 2 O (при кипячении ) C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4 = C 6 H 5 COOK + + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH ( при нагревании)
Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах: Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.
В лаборатории 1. Сплавление солей бензойной кислоты с твёрдыми щелочами C 6 H 5 -COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3 бензоат натрия 2. Реакция Вюрца-Фиттинга : (здесь Г – галоген) С 6 H 5 - Г + 2 Na + R- Г → C 6 H 5 -R + 2Na Г С 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl
4. Дегидроциклизацией алканов с числом атомов углерода больше 6: C 6 H 14 t, kat → C 6 H 6 + 4H 2
5. Тримеризация ацетилена (только для бензола) – реакция Зелинского : 3 С 2 H 2 600°C, акт. уголь → C 6 H 6 6. Дегидрированием циклогексана и его гомологов: Советский академик Николай Дмитриевич Зелинский установил, что бензол образуется из циклогексана (дегидрирование циклоалканов C 6 H 12 t, kat → C 6 H 6 + 3H 2 C 6 H 11 -CH 3 t, kat → C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2 метилциклогексан толуол
Бензол C 6 H 6 – хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений – нитробензола C 6 H 5 NO 2 (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C 6 H 5 Cl, фенола C 6 H 5 OH, стирола и т.д.
Толуол C 6 H 5 –CH 3 – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).
Ксилолы C 6 H 4 (CH 3 ) 2. Технический ксилол – смесь трех изомеров ( орто -, мета - и пара -ксилолов) – применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений.
Изопропилбензол C 6 H 5 –CH(CH 3 ) 2 служит для получения фенола и ацетона.
Хлорпроизводные бензола используют для защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора – гексахлорбензол С 6 Сl 6 – фунгицид; его применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. Продукт присоединения хлора к бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С 6 Н 6 Сl 6 – инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми. Упомянутые вещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы с микроорганизмами, растениями и животными.
Стирол C 6 H 5 – CH = CH 2 очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.
