Урок
Алкены - это ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле C n H 2n
В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими электронами: δ -связь возникает при осевом перекрывании sp 2 -гибридных орбиталей, а π -связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp 2 -гибридизованных атомов углерода По своей природе π -связь резко отличается от δ -связи: π -связь менее прочная вследствие меньшей эффективности перекрывания р-орбиталей Модели молекулы этилена:
δ -связи, образуемые sp2-гибридными орбиталями, находятся в одной плоскости под углом 120°. Поэтому молекула этилена имеет плоское строение:
По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен : С 2 Н 4 - _ эт ен ; С 3 Н 6 -проп ен и т.д. Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной). Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –ен. Например Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия: этилен (этен), пропилен (пропен), бутилен (бутен-1), изобутилен В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:
Алкенам свойственна изомерия различных типов. Если алкан С 4 Н 10 имеет 2 изомера, то алкену с тем же числом углеродных атомов формулы С 4 Н 8 соответствует уже 5 изомерных соединений (4 алкена и один циклоалкан). Такое многообразие изомеров объясняется тем, что алкенам свойственны несколько видов изомерии: Межклассовая изомерия Положения двойной связи Углеродного скелета
Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π -связи. Так, в молекуле бутена-2 СН 3 –СН=СН–СН 3 группы СН 3 могут находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис -изомере, либо по разные стороны в транс -изомере.
Закономерно изменяются в гомологическом ряду: от С 2 Н 4 до С 4 Н 8 – газы начиная с С 5 Н 10 – жидкости с С 18 Н 36 – твердые веществ а Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях По физическим свойствам этиленовые углеводороды близки к алканам:
Алкены вступают в разнообразные реакции присоединения: Гидрирование - реакции с водородом образуются алканы Галогенирование – реакции с галогенами образуются дигалогенопроизводные алканов Гидратации – реакции с водой образуются спирты Гидрогалогенирование – реакции с галогеноводородами образуются моногалогенопроизводные алканов
Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании в присутствии металлов Pt, Pd или Ni: Гидрирование - присоединение водорода Присоединение водорода к атомам углерода в алкенах приводит к понижению степени их окисления: Поэтому гидрирование алкенов относят к реакциям восстановления. Эта реакция используется в промышленности для получения высокооктанового топлива.
Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко в обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора)Например, быстрое обесцвечивание красно-бурой окраски раствора брома в воде (бромной воды) служит качественной реакцией на наличие двойной связи Галогенирование - присоединение галогенов Эта реакция протекают по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей в молекуле галогена Еще легче происходит присоединение хлора:
Напишите уравнение реакции
Напишите уравнение реакции
Напишите уравнение реакции
Гидратация происходит в присутствии минеральных кислот по механизму электрофильного присоединения: В реакциях несимметричных алкенов соблюдается правило Марковникова:
Направление реакции присоединения галогеноводородов к алкенам несимметричного строения (например, к пропилену CH2=CH–СН3) определяется правилом Марковникова : CH 3 –CH=CH 2 + H С l → CH 3 –CHCl–CH 3 2хлорпропан
Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов (реакция Вагнера): В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4. Поэтому она используется как качественная реакция на алкены Полное уравнение реакции:
Алкены вступают в реакцию изомеризации при нагревании в присутствии катализаторов (Al 2 O 3 ) ИЗОМЕРИЗАЦИЯ АЛКЕНОВ Изомеризация алкенов приводит или к перемещению π –связи: или к перестройке углеродного скелета:
процесс образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем соединения друг с другом молекул исходного низкомолекулярного соединения (мономера) При полимеризации двойные связи в молекулах исходного непредельного соединения "раскрываются", и за счет образующихся свободных валентностей эти молекулы соединяются друг с другом nCH 2 =CH 2 →( - CH 2 -CH 2 ) - n этилен полиэтилен
Этилен (этен) Н 2 С=СН 2 используется для получения полиэтилена, политетрафторэтилена (тефлона), этилового спирта, уксусного альдегида, галогенопроизводных и многих других органических соединений Применяется как средство для ускоренного созревания фруктов.
в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ Пропилен (пропен) Н2С=СН2–СН3 и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются для получения спиртов и полимеров Изобутилен (2-метилпропен) Н2С=С(СН3)2 применяется в производстве синтетического каучука
1. Какие модели соответствуют молекулам алкенов? Ответ 1 : А, Г Ответ 2 : Б, В Ответ 3 : Г Ответ 4 : А, Б, Г 2. Назовите соединение: Ответ 1 : 3-метил-4-этилпентен-2 Ответ 2 : 3-метил-2-этилпентен-3 Ответ 3 : 3,4-диметилгексен-2 Ответ 4 : 2-этил-3-метилпентен-2
3. Сколько изомерных алкенов соответствует формуле С4Н8 ? Ответ 1 : изомеров нет Ответ 2 : два Ответ 3 : три Ответ 4 : четыре 4. Двойная связь является сочетанием... Ответ 1 : двух σ-связей Ответ 2 : двух π-связей Ответ 3 : одной σ-связи и одной π-связи Ответ 4 : ионной связи и ковалентной связи 5. Какова гибридизация атомов углерода в молекуле алкена: Ответ 1 : 1 и 4 – sp2, 2 и 3 – sp3 Ответ 2 : 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp2 Ответ 3 : 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp Ответ 4 : 1 и 4 – не гибридизованы, 2 и 3 – sp2
6. Наиболее характерными реакциями алкенов являются... Ответ 1 : реакции замещения Ответ 2 : реакции присоединения Ответ 3 : реакции разложения 7. Какой продукт преимущественно образуется при взаимодействии бромоводорода с 2-метилпропеном?
8. В приведенной ниже схеме превращений этилен образуется в реакциях: Ответ 1 : 1 и 2 Ответ 2 : 1 и 3 Ответ 3 : 2 и 3 Ответ 4 : этилен не образуется ни в одной реакции 9. Какая реакция идет против правила Марковникова:
1. Буква греческого алфавита, которой обозначают более прочную связь, образующуюся при перекрывании атомных орбиталей вдоль оси, соединяющей центры атомов. 2. Бесцветный газ, немного легче воздуха, почти не имеющий запаха, плохо растворим в воде, простейший алкен. В смеси с кислородом используется в медицине для общего наркоза при хирургических операциях. 3. Предельный углеводород – бесцветная жидкость, нерастворимая в воде. 4. Название химического процесса соединения одинаковых молекул в более крупные молекулы с большой молекулярной массой. 5. Термин для обозначения химической связи в молекуле этилена. 6. Один из переводов греческого слова makros, от которого произошел термин «макромолекула».
