КОНСТАНТИНОВА ОЛЬГА ВИТАЛЬЕВНА
1. Органическая химия: Учебник для вузов в 2 кн.(Под ред. Н.А. Тюкавкиной) - М.: Дрофа, 2002 или более поздние издания. 2. Грандберг И. И. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2001 (или Грандберг И. Л. Органическая химия.- М.: Высшая школа, 1987.) 3. Терней А.. Современная органическая химия в 2 т. Пер. с англ. - М., Мир, 1981 4. Райлс А., Смит К., Уорд Р. Основы органической химии. Пер. с англ. - М.: Мир, 1982. Литература основная :
ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ЛИТЕРАТУРА : 1. Ельницкий А. П. Номенклатура органических соединений. Сборник упражнений. - Минск: «Сэр-Вит», 2003 2. Ельницкий А. П., Ильина Н. А, Козырьков Ю. Ю., Матюшенков Е. А., Бубель О. Н, Шевчук Т. А., Асташко Д. А., Райман М. В. Задачи и упражнения по органической химии. ч.1. - Минск: БГУ, 2007. 3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. - М.: Медицина. 1991 4. Тейлор Г. Основы органической химии. Пер. с англ. - М.: Мир, 1989 5. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер. с англ. - М.: Мир, 1974.
I. ВВЕДЕНИЕ. ОБЩИЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ. 1.1. Предмет органической химии. Соединения называются органическими, если в их состав входят атомы углерода. Помимо атомов углерода, в состав органических соединений могут входить другие химические соединения. Чаще всего ими оказываются H, N, O, S, P. Уксусная кислота Стеариновая кислота
тамифлю Но-шпа холестерин
палитоксин C 129 H 223 N 3 O 54
Органические молекулы лежат в основе всех живых организмов: ДНК, РНК, АТФ, белки, ферменты, рецепторы, углеводы, жиры, нейромедиаторы и др. ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ В ПРИРОДЕ
Основные источники органических веществ – это нефть, уголь, газ, древесина. Множество синтетических органических соединений производится промышленностью для использования в самых разных отраслях человеческой деятельности: горючее для различных двигателей полимерные материалы (каучуки, пластмассы, волокна, пленки, лаки, клеи и т.д.) поверхностно-активные вещества красители средства защиты растений лекарственные препараты ароматизаторы, красители, стабилизаторы для пищевой и косметической продукции парфюмерные вещества и т.п.
Класс Общая формула Пример Название примера Углеводороды R H CH 3 CH 2 CH 3 пропан Спирты R OH CH 3 CH 2 OH этанол Эфиры R O R CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 диэтиловый эфир Амины R NH 2 CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 пропиламин Эпоксиды оксиран Карбонильные соединения ацетон Нитрилы ацетонитрил
Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Порядковый номер элемента в таблице Менделеева равен количеству электронов, вращающихся вокруг ядра. Валентность H равна 1 Внешние электронные оболочки инертных газов полностью заполнены, этим объясняется их низкая реакционная способность : СТРОЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ Элемент 1 периода s – орбитали имеют сферическую форму p – орбитали имеют гантелевидную форму
Элемент 2 периода sp 3 - гибридизация Валентность С равна 4 - связи: Последовательность соединения атомов в молекуле отражается структурной формулой. Чем сильнее перекрывание, тем более прочная связь образуется
Валентность N равна 3 Валентность О равна 2
Бутан Структурные формулы. Способы изображения. Водород чаще всего не рисуется, но мы подразумеваем, что он есть, так как валентность углерода равна 4. 3. Скелетные формулы : 1. Полные формулы : 2. Сокращенные формулы :
ТРИВИАЛЬНАЯ: Муравьиная кислота Основы номенклатуры органических соединений. Янтарная кислота толуол Уксусная кислота глицерин
Наименование соединения по заместительной номенклатуре ПРЕФИКС - ОСНОВА - СУФФИКС Все заместители кроме главной ФГ (в алфавитном порядке) Родоначальная структура Кратные связи, главная ФГ 1. Родоначальная структура – это самая длинная углеродная цепь, включающая наибольшее число заместителей, кратные связи и старшую функциональную группу ; 2. Нумерация начинается с ближнего к старшей ФГ концу ; при отсутствии ФГ наименьший номер получает кратная связь ; при отсутствии кратных связей нумерация осуществляется таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера (локанты). 1892 Швейцария, ИЮПАК (систематическая) номенклатура
Число С-атомов Название Строение 1 метан 2 этан 3 пропан 4 бутан 5 пентан 6 гексан 7 гептан 8 октан
-овая кислота - амин - ол - он - аль амино- гидрокси - оксо- алкил галоген Старшинство функциональных групп и заместителей
Родоначальный гибрид включает наиболее длинную цепь заместитель обладает наименьшим номером 2-мет ил бутан Примеры : 1,2- тетра фтор -1.2- ди хлор этан Хладагент для домашних холодильников (фреон-114)
2-пентил нон ен -1 Родоначальная структура включает кратные связи, которым приписывается наименьший номер 5-гептил гексен-5 -ол-2 ФГ Родоначальная структура
Главная ФГ получает наименьший номер ВАЛИН 2-амино-3-метил-бутановая кислота изопропиламин
Типы изомерии в органической химии : структурная пространственная (стереоизомерия) ИЗОМЕРИЯ – явление, заключающееся в существовании химических соединений (изомеров), одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам. Изомерия органических соединений. Структурные изомеры – соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком соединения атомов между собой, т.е химическим строением. Структурные изомеры различаются физическими свойствами, реакционной способностью. СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ:
КЛАССИФИКАЦИЯ СТРУКТУРНОЙ ИЗОМЕРИИ: гексан 2-метилпентан 3-метилпентан 2,2-диметилбутан 1,2-диметилбутан 1. изомерия скелета
2. Изомерия положения пентанол-1 пентанол-2 пентанол-3 a) Функциональных групп б ) Кратных связей пентанон-3 пентанон-2 пентаналь пентен-1 пентен-2
3. Межклассовая изомерия циклопропан пропилен этанол диметиловый эфир
Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом химическом строении различаются расположением атомов в пространстве. ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ Энантиомеры являются различными веществами и могут быть выделены в индивидуальном состоянии. Энантиомеры – это стереоизомеры, являющиеся зеркальным отражением друг друга.
Молекула хиральна, если она не идентична своему зеркальному отражению. CHEIR (греч.) – рука С hiral – хиральный Chirality - хиральность
Энантиомеры имеют одинаковые температуры плавления, величины растворимости, одинаковые величины вращения плоскополяризованного света (различие в знаке).
Является ли молекула хиральной? ПРОСТОЕ ПРАВИЛО для определения: тетраэдрический атом углерода связан с 4 различными заместителями. Примеры: *
МИНДАЛЬНАЯ КИСЛОТА ВАЛИН
Изображение энантиомеров
R,S - СИСТЕМА ОБОЗНАЧЕНИЯ КОНФИГУРАЦИИ (Кан, Ингольд, Прелог) Определяется старшинство заместителей. Чем большим порядковым номером обладает элемент в таблице Менделеева, тем он старше. 1 2 3 1 2 3 4 4 2. Самый младший заместитель располагается за плоскостью рисунка. 2 2 1 1 3 3 4 4 S R 3. Определяем направление падения старшинства
чем больше атомный номер, тем старше 3 С( H,H,H) C(H,H,C) 2 1 R * Асимметрический атом углерода (2 )- бутанол-2 * С( H,H,H) C(H,H,O) C(O,O,O) 1 2 3 R (2 )-3- гидрокси-2-метил пропионовая кислота
Проекции Фишера Перспективные формулы асимметрический атом углерода центр хиральности стереоцентр
ОПРЕДЕЛЕНИЕ R/S КОНФИГУРАЦИИ НА ПРОЕКЦИИ ФИШЕРА Операции, не изменяющие конфигурацию стереоцентра: Поворот на 180 о. Четное число перестановок заместителей. Операции, изменяющие конфигурацию стереоцентра на противоположную: Поворот на 90 о. Нечетное число перестановок заместителей.
Молекулы с 1 стереоцентром 2 возможных энантиомера ( R и S ) Молекулы с n стереоцентрами 2 n - стереоизомеров Все возможные комбинации R и S изомеров
энантиомеры энантиомеры диастереомеры диастереомеры диастереомеры R R R S S S S R Диастереомеры - это стереоизомеры, не являющиеся зеркальным отражением друг друга.
Т пл Плотность г / см 3 Растворимость в воде Винная кислота мезовинная кислота ДИАСТЕРЕОМЕРЫ ОБЛАДАЮТ РАЗНЫМИ ФИЗИЧЕСКИМИ СВОЙСТВАМИ
мезо МЕЗО-ФОРМЫ
