Выполнила: Куттыбаева А.Т Группа: Фа12-04-1 Проверила: Ильясова М.. Производные гетероциклических соединений. С.Д.АСФЕНДИЯРОВ АТЫНДАҒЫ ҚАЗАҚ ҰЛТТЫҚ МЕДИЦИНА УНИВЕРСИТЕТІ КАЗАХСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ С.Д.АСФЕНДИЯРОВА
План: производные фурана производные пиррола производные тиазола производные пиридина конденсированные гетероциклы список использованной литературы
Производные фурана Лекарственные средства – производные фурана В медицинской практике применяют производные 5-нитрофурана. Это общая формула 5-нитропроизводных фуранового ряда, проявляющих бактерицидное действие. К ним принадлежат: нитрофурал (фурацилин), нитрофурантоин (фурадонин), фуразолидон.
Нитрофурал * Nitrofuralum Фурацилин ( N ) Furacilinum Химическое название : 5-нитро-2-фуральдегида семикарбазон или семикарбазон 5-нитрофурфурола
Фурфурол 5-нитрофурфуролдиацетат 5-нитрофурфурол Синтез фурфурола
Нитрофурантоин* Фурадонин Химическое название: N-(5-нитро-2-фурфурилиден)-1-аминогидантоина* гидрат.
Синтез фурадонина с 5-нитрофурфурола Фурадонин синтезировыали С. Гиллер и Р. Калнберг в 1953 г. (г. Рига, Латвия) взаимодействием 5-нитрофурфурола с 1-аминогидантоином при наличии небольщшого количества щелочи.
Гидантоин (гликолилмочевина) получают конденсацией аминоуксусной кислоты (глицина) H 2 N–CH 2 COOH с мочевиной H 2 N–CO–NH 2 путем дезаминирования и дегидратации:
Фуразолидон* Химическое название: N-(5-нитро-2-фурфурилиден)-3-аминооксазолидон-2.
Синтез фуразолидона с 5-нитрофурфурола Фуразолидон синтезован С. Гиллером и сотрудниками в 1953 р. (г. Рига, Латвия) путем конденсации 5-нитрофурфурола с 3-аминооксазолидоном-2 по схеме:
Фуросемид Лазикс Фурантрил Химическое название: 4-хлор-2-(фурфуриламино)-5-сульфамоилбензойная кислота или 4-хлор-N-(2-фурилметил)-5-сульфамоилантраниловая кислота.
Производные пиррола Линкомицин и клиндамицин являются представителями очень небольшой группы препаратов (линкозамидов), представляющих собой аминокислоту (замещенный пролин, производное тетрагидропиррола), связанную с аминосахаром. Линкозамиды являются бактериостатическими антибиотика- ми, эффективными грамположительных бактерий и анаэробов. линкомицин клиндамицин
Платифиллин По своему фармакологическому действию подобен атропину, также являясь антагонистом холинорецепторов. Обладает также миотропными спазмолитическими свойствами. Применяют при спазмах гладких мышц и для расширения зрачка. пирролизидин платифиллин
Каптоприл ингибирует карбоксипептидазу, его используют для лечения гипертонии. Тот же самый принцип был использован при синтезе препарата эналаприл. Оба препарата содержат фрагмент пролина в своей структуре. каптоприл эналаприл
Производные тиазола Фамотидин является препоратом второго поколения блокаторов Н2-рецепторов. Флуконазол – противогрибковый препарат новой химической группы – производных тиазола. Специфически ингибирует синтез грибковых стеринов.применяется при различных грибковых инфекциях.
Производные пиридина К производным пиридина относится группа витаминов В6. Они содержатся в дрожжах, неочищенных зернах злаков, картофеле, овощах, мясе, рыбе, молоке, печени трески и крупного рогатого скота, яичном желтке. В эту группу входят три родственных соединения: пиридоксин, пиридоксаль, пи- ридоксамин, которые могут быть превращены друг в друга с помощью соответствующих реакций. Фармакопейным препаратом является пиридоксина гидрохлорид.
Пиридоксальфосфат является коферментной формой витамина В6, обладает его свойствами. Отличается тем, что оказывает быстрый терапевтический эффект и может применяться в случаях, когда нарушено фосфорилирование пиридоксина. Пармидин (пиридинолкарбамат, продектин) относится к классу анги- опротекторов.
Эмоксипин – 3-гидрокси-6-метил-2-этилпиридин, является антиоксидантом, обладающим антигипоксической, ангиопротекторной, антиагрегационной активностью. Супрастин (хлорпирамин) обладает противогистаминной, а также периферической антихолинергической активностью. Оказывает седативный эффект.
Никотиновая кислота и ее амид – никотинамид - относятся к группе витаминов РР (витамин В3). Название РР произошло от «Pellagra preventive» - благодаря свойству никотиновой кислоты предупреждать развитие пеллагры. Дикетамид (кордиамин) – диэтиламид никотиновой кислоты. Получают из никотиновой кислоты. Дикетамид возбуждает дыхательный и сосудодвигательный центры. Применяют при острых и хронических расстройствах кровообращения, при понижении сосудистого тонуса и ослаблении дыхания.
Индол Пурин Конденсированные гетероциклы
Пурин – амфотерное соединение. Основные свойства – атомы азота шестичленного цикла, кислотные свойства – группа NH пятичленного цикла.
производные пурина, остатки которых входят в состав нуклеиновых кислот: аденин, гуанин. аденин гуанин
Гуанин (Г), содержится в растительных и животных тканях. В воде и спирте гуанин почти не растворим, но легко растворяется в кислотах и щелочах с образованием солей: Аденин (А), представляет собой кристаллическое вещество, плавящееся с разложением при 360°С, трудно растворимое в воде. В свободном состоянии он содержится в растительных и животных тканях.
Такие превращения пуриновых оснований в составе нуклеиновых кислот приводят к мутациям.
Мочевая кислота
В синтезе мочевой кислоты по Траубе
Мочевая кислота может быть синтезирована из барбитуровой кислоты (синтез Фишера).
Реакции мочевой кислоты Мочевая кислота Мочевая кислота мочевина
При частичном восстановлении мочевой кислоты образуется ксантин. Мочевая кислота ксантин
Для медицины имеет значение ксантин, и его метилированные производные: кофеин, теобромин, теофиллин и их производные, являющиеся фармацевтическими препаратами. Кофеин Теофиллин Теобромин
Синтез кофеина
Список литературы В.Г. Беликов. Фармацевтическая химия в 2 ч. / Пятигорск, 2003. – 720 с. Р.С. Вартанян. Синтез основных лекарственных средств. - М.: МИА, 2004. – 845 с. А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, И.В. Шендрик. Основы органической химии лекарственных веществ. - М.: Химия, 2001. – 192 с. В.М. Болотов, А.И. Щербань, В.В. Хрипушин. Номенклатура органических соединений. - Воронеж, ВГТА, 2001. – 28 с.
