ФармФ Органическая химия Лекция 30 ГЕТЕРОЦИКЛЫ V (семичленные и конденсированные циклы)
ФармФ Органическая химия АЗЕПИН И ЕГО БЕНЗОАНАЛОГИ СЕМИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
ФармФ Органическая химия Азепин – не ароматический цикл и по химическим свойствам склонен к реакциям присоединения и окисления. Более устойчив его дибензоаналог. Лекарственные вещества – производные дибензазепина : Карбамазепин – препарат противосудорожного действия, имипрамин относится к классу т.н. трициклических антидепрессантов.
ФармФ Органическая химия БЕНЗОДИАЗЕПИН
ФармФ Органическая химия Бензодиазепин – структурная основа ряда эффективных транквилизаторов. Первым из них был открыт в 1962 г. хлордиазэпоксид (элениум):
ФармФ Органическая химия Синтез бензодиазепинов:
ФармФ Органическая химия КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ ПУРИН
ФармФ Органическая химия Пурин – ароматическое соединение, устойчивое к окислению. Он хорошо растворим в воде, обладает амфотерными свойствами: образует соли с сильными кислотами и щелочами. Для пурина и его производных характерна 9 NH- 7 NH- таутомерия:
ФармФ Органическая химия Производные пурина распространены среди природных веществ. К ним, в частности, относятся два нуклеиновых основания – аденин и гуанин :
ФармФ Органическая химия Гидроксипроизводные пурина ГИПОКСАНТИН
ФармФ Органическая химия КСАНТИН МОЧЕВАЯ КИСЛОТА Аналогично:
ФармФ Органическая химия Рибозильное производное гипоксатина под названием рибоксина применяется как анаболический лекарственный препарат для лечения ишемической болезни сердца, заболеваний печени и др.
ФармФ Органическая химия Лекарственные препараты производные ксантина ПУРИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ Пуриновыми алкалоидами называются природные соединения – метильные производные ксантина:
ФармФ Органическая химия Кофеин, теофиллин и теобромин широко применяются как лекарственные препараты. Впервые они были выделены из растений, сейчас же получаются путем химического синтеза.
ФармФ Органическая химия Синтез кофеина из мочевой кислоты:
ФармФ Органическая химия Синтез теофиллина по методу Траубэ:
ФармФ Органическая химия Пурины, имеющие NH -группировку, образуют с тяжелыми металлами не растворимые в воде соли, что применяется для их качественного определения:
ФармФ Органическая химия Мурексидная реакция – качественное определение ксантинов:
ФармФ Органическая химия Другие лекарственные вещества производные ксантина
ФармФ Органическая химия Мочевая кислота – конечный продукт обмена пуринов в организме. Путь биохимического превращения пуриновых нуклеиновых оснований в мочевую кислоту :
ФармФ Органическая химия Мочевая кислота не растворима в воде, она выделяется с мочой в виде растворимой соли – урата натрия. При повышенной скорости образования мочевой кислоты она накапливается в крови и осаждается в тканях, что является причиной подагры.
ФармФ Органическая химия При повышении содержания в моче аммиака происходит ионный обмен, и образуется не растворимый урат аммония, который осаждается в почках и мочевыводящих путях, образуя почечные камни:
ФармФ Органическая химия Для лечения подагры применяется препарат аллопуринол – структурный аналог и биохимический антагонист гипоксантина: Лечебное действие аллопуринола основано на том, что он, конкурируя с гипоксантином, тормозит окисление последнего, и тем самым уменьшает скорость образования мочевой кислоты (см. схему выше).
ФармФ Органическая химия ПТЕРИДИН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ Птеридин – ароматическое соединение, устойчивое к окислению, обладает основностью.
ФармФ Органическая химия Фолиевая кислота Фолиевая кислота – природное соединение, витамин Вс – содержится в листьях растений. Может быть получена синтетически:
ФармФ Органическая химия
ФармФ Органическая химия Фолиевая кислота – это фактор роста животных, растений и микроорганизмов. Она участвует в биохимических процессах переноса т.н. одноуглеродных фрагментов, в частности, в процессах биосинтеза нуклеиновых оснований:
ФармФ Органическая химия Вещества, которые являются метаболическими антагонистами фолиевой кислоты – антиметаболиты, прерывают рост и развитие клеток. Пример таких соединений – производные сульфаниламида – антимикробные лекарственные вещества. Представитель другого типа антифолиевых веществ, обладающих противоопухолевой активностью – метотрексат:
ФармФ Органическая химия Рибофлавин В основе рибофлавина – витамина В 2 – лежит трициклическая структура бензоптеридина – аллоксазина :
ФармФ Органическая химия Рибофлавин синтезируется следующим путём:
ФармФ Органическая химия Рибофлавин – кофермент биологических окислительно-восстановительных реакций, присоединяющий или отдающий 2 атома водорода:
ФармФ Органическая химия ЛИТЕРАТУРА : Основная 1. Тюкавкина Н.А., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. – Органическая химия (специальный курс), кн.2 – Дрофа, М., 2008 г., с. 77-85. 2. Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков – Биоорганическая химия – ДРОФА, М., 2007 г., с. 420-444. Дополнительная 1. В.Г.Беликов – Фармацевтическая химия – МЕДпресс-информ, М., 2007 г., с. 540-565. 03.10.09
