Строение, химические свойства, биологическая активность,
По природе гетероатома Серусодержащие Азотсодержащие Кислородсодержащие
По насыщенности Насыщенные Ненасыщенные
По строению цикла Трехчленные Четырехчленные
Пятичленные Шестичленные С конденсированными циклами
Бесцветная жидкость с запахом хлороформа. Слаборастворимая в воде, хорошо растворимая в органических растворителях. Температура кипения 130°С. Пиррол имеет SP ² - гибридизацию Валентный угол равен 120° Бесцветная жидкость с запахом хлороформа. Слаборастворимая в воде, хорошо
Способы получения Пиролиз слизевокислого аммония Перегонка сукцинимида с цинковой пылью:
Гидрирование пиррола
Окисление и восстановление
Бесцветная жидкость, малорастворима в воде. По свойствам близок к бензальдегиду. Вступает в реакции конденсации типа бензоиновой, в реакцию Канниццаро :
Полимеризация Реакция Перкина
Окисление Нитрование ацетилнитратом :
Биотин (витамин Н):
Индол – бесцветное кристаллическое вещество, не растворимое в воде, имеет своеобразный запах.
Индол ацидофобен
Стрихнин Ядовит, применяется для борьбы с грызунами
Иохимбин Содержится в растениях семейства мареновых, сосудорасширяющий, гипотензивный препарат
Восстановление Пиразолон; таутомерные формы
Имидазол – кристаллическое вещество со своеобразным запахом, хорошо растворимо в воде. Молекула плоская. Способен к межмолекулярной ассоциации за счет водородных связей
Тиазол – бесцветная жидкость с запахом пиридина; растворима в воде.
Тиамин (витамин В 1 ):
Получение Пиридин – бесцветная жидкость с неприятным запахом, в воде растворима, растворяется во многих органических растворителях.
Каталитическое гидрирование: Реакционная способность α- и γ-пиколинов :
Никотин Содержится в листьях табачных растений, сильно ядовит (летальная доза 30-60 мг), воздействует на вегетативную нервную систему, используется для борьбы с насекомыми.
Кониин Содержится в крапчатом болиголове, очень ядовит. Парализует окончания двигательных и чувствительных осязательных нервов.
Лобелин Получен из североамериканского растения лобелия, возбуждает процессы дыхания, применяется для борьбы с удушьем.
Пиперин Основной алкалоид черного перца
Атропин Содержится в красавке, белене, вызывает расширение зрачка, останавливает действие желез внутренней секреции (прекращает потоотделение, выделение слюны)
Кокаин Выделяется из листьев кустарника кока, парализует чувствительные нервные окончания, используется как местный анестетик (анестезия роговицы), но высоко токсичен, вызывает привыкание – кокаинизм.
рК вн+ =4,94 (катион хинолиния ) рК вн+ =5,14 (катион изохинолиния )
Алкилирование по атому азоту:
восстановление
окисление
Хинин Содержится в коре хинного дерева, угнетает ЦНС, возбуждает мускулатуру матки, снижает температуру тела, противомалярийный препарат.
Папаверин Противосудорожный препарат, расслабляет гладкую мускулатуру, применяется при спазмах сосудов (при гипертонии, стенокардии, мигрени), при спазмах гладкой мускулатуры (холецистит, колики)
Морфин Содержится в опии, болеутоляющее средство, действует на ЦНС, тормозит условные рефлексы, тормозит секреторную активность ЖКТ, вызывает привыкание.
героин наркотик кодеин Успокаивает кашель
Алкалоиды кураре (тубокурарин) используют при наркозе, вызывает расслабление поперечно – полосатой мускулатуры
α – Пирон - б/ ц жидкость с запахом свежего сена, Т кип =209 0 С, хорошо растворяется в органических растворителях; слабое основание. γ – Пирон - б/ ц кристаллы, Т пл =33 0 С, хорошо растворяется в воде, слабое основание.
α – Пирон и его производные характеризуются свойствами непредельных δ – лактонов; вступают в реакции S N : Действие NH 3 и первичных аминов на α- и γ-пироны :
келлин ( спазмалитическое, сосудорасширяющее средство) Флавоны – производные 2-фенилхромона:
лутеолин кверцетин
Диазины : пиридазин пиримидин пиразин Пиридазин - б/ цв. жидкость, растворима в воде; слабое основание. Реакции S Е протекают в жестких условиях; устойчив к действию окислителей. Производные пиридазина проявляют антивирусную и антибактериальную активность. Пиразин – б/ цв. кристаллы, растворимы в воде. Вступает в реакции S Е и S N. Пиразиновый цикл входит в состав некоторых феромонов, антибиотиков, антивирусных, противоопухолевых препаратов.
Б/ цв. кристаллы, Т пл. =22,5 0 С, растворимы в воде, специфический запах. Молекула практически плоская. Ароматическая система; проявляет свойства слабого основания:
Окисление перекисью водорода: Каталитическое гидрирование:
Урацил и тимин – слабые двухосновные кислоты
Метилтиоурацил (заболевания щитовидной железы):
Пурин – ароматическая система; реакции S Е характерны только для производных пурина с активирующими заместителями и протекает в положение 8 ( хлорирование, бромирование, нитрование).
Алкилирование :
Ацилирование :
Являются амфолитами. Наиболее сильное основание – аденин ; гуанин – слабое основание. Для гуанина характерна лактам – лактимная таутомерия:
двухосновная кислота, плохо растворима в воде, но легко растворятся в щелочах, горячей серной кислоте;
Кофеин Психостимулятор и стимулятор дыхания. Применяется при инфекционных и других заболеваниях, которые сопровождаются угнетением функции ЦНС и сердечно-сосудистой системы, при отравлении наркотическими и другими ядами, угнетающими ЦНС, при спазмах головного мозга (при мигрени и др.), для повышения психической и физической работоспособности, для удаления сонливости.
Теофиллин Содержится в листьях чая, Применяют в качестве бронхолитического средства или в качестве умеренно действующего кардиотонического и диуретического средства при застойных явлениях сердечного и почечного происхождения.
Теобромин Бобы какао, Бронхолитическое средство. Применяют при не резко выраженных спазмах сосудов головного мозга, при отеках, вследствие сердечной и почечной недостаточности.
