Строение, номенклатура, изомерия, химические и физические свойства.
АЛКАНЫ – это предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарными связями.
Общая формула С n H 2n+2, где n=1,2,3…
ГОМОЛОГИ – это вещества со схожим строением и свойствами, но различающиеся по составу на одну или несколько групп CH 2. СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3
ИЗОМЕРЫ – вещества, имеющие одинаковый состав молекул, но различное химическое строение и обладающие поэтому разными свойствами. Виды изомерии алканов : структурная(изомерия углеродного скелета), поворотная, оптическая(зеркальная)
С 4 Н 10 СН 3 – СН – СН 3 СН 3 СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 Молекулярная формула Структурные формулы Бутан Бутан Изобутан, 2-метилпропан Изомерия углеродного скелета
Пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг сигма – связей С – С, называют конформациями или поворотными изомерами. Для этана характерны две конформации, отличающиеся поворотом на 60 0 С
Если атом углерода связан с четырьмя другими атомами, то возможно существование двух соединений с одинаковой структурной формулой, но отличающихся пространственным строением. Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение ( как, например, правая и левая руки ) и являются пространственными изомерами. НАПРИМЕР, 3 - метилгексан
Алгоритм: Выбор главной, самой длинной цепи : CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 │ CH 3
2. Нумерация атомов главной цепи : 1 2 3 4 CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 │ CH 3
3. Формирование названия : 1 2 3 4 CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 │ CH 3 2 - метил бутан
ЗАДАНИЕ 1. Дайте названия следующим углеводородам. СН 3 СН 3 – СН 2 – С – СН 3 СН 3 СН 3 – СН – СН – СН – СН 3 СН 3 С 2 Н 5 СН 3
СН 3 І СН 3 –СН 2 – С – СН 2 –СН 3 І І СН 3 СН 3 С 2 Н 5 СН 3 – СН – СН – СН 3 С 2 Н 5 СН 3 СН 3 – СН 2 – СН – СН – СН – СН 3 С 2 Н 5 СН 2 – СН 3
ЗАДАНИЕ 2. Составьте структурные формулы следующих веществ: 1. 2,3 – диметилпентан ; 2. 3,3,4 – триметилгексан ; 3. 2,5-диметилгексан; 4. 3,3,5,5-тетраметилоктан; 5. 2,2-диметил-4-хлорпентан.
Молекулярная формула метана CH 4 Пространственное строение молекулы метана
Гибридизация Переход атома углерода из основного состояния в возбужденное Гибридизация - процесс выравнивания электронных облаков по форме и энергии.
Образование sp 3 -гибридных орбиталей
Модель молекулы CH 4
Молекула метана представляет собой тетраэдр с атомом углерода в центре и атомами водорода по вершинам тетраэдра. Тип гибридизации sp 3. Валентный угол 109 о 28 I. Длина связи С-С 0,154нм(нанометры).
Алканы Жидкости С 5 – С 15 Газы С 1 – С 4 Твердые С 16 и далее Физические свойства алканов. Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи. Газообразные и твердые алканы не пахнут, некоторые жидкие алканы обладают характерным «бензиновым» запахом. Все алканы бесцветны, легче воды и нерастворимы в ней. Алканы хорошо растворяются в органических растворителях, жидкие алканы ( пентан, гексан ) используются как растворители.
Протекают по механизму радикального замещения. а) с галогенами (с Cl 2 – на свету, с Br 2 – при нагревании). Хлорирование метана
C n H 2n+2 + (3n+1)/2O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O C 3 H 8 + 5 O 2 → 3 CO 2 + 4 H 2 O а) горение: б) неполное окисление: 2C 3 H 8 + 7O 2 → 6CO + 8H 2 O CH 4 + O 2 → C + 2H 2 O
в) окисление кислородом в присутствии катализатора метанол(спирт) метаналь(альдегид) муравьиная кислота
а) дегидрирование(отщепление водорода) в присутствии катализатора при высоких температурах : CH 3 – CH 3 Pt, t° CH 2 =CH 2 + H 2 этилен Пиролиз - промышленный способ получения ацетилена.
б) дегидроциклизация(ароматизация):
в) крекинг - это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.
г) изомеризация – превращение химического соединения в его изомер
Задание 1. Назовите вещества
Задание 2. Осуществить цепочки превращении, назвать вещества.
