x CO 2 + y H 2 O + солнечная энергия → C x ( H 2 O ) y + x O 2 Функции углеводов Энергетическая Резервная Структурная Защитная Лекарственные средства
Классификация По отношению к гидролизу: - моно сахариды (не гидролизуются), - олиго сахариды (при гидролизе образуют от 2 до 10 моносахаридных остатков), - поли сахариды – высокомолекулярные соединения содержат сотни и тысячи моносахаридных остатков.
Моносахариды (монозы) Классификация моносахаридов : По характеру старшей функциональной группы.
2. По количеству атомов углерода в цепи (3-10 атомов). Триозы – 3 С Тетрозы – 4 С Пентозы – 5 С Гексозы – 6 С и т.д. Наиболее распространены пентозы и гексозы
Альдопентозы
Кетопентозы
Альдогексозы
Кетогексозы
Изомерия моносахаридов По положению карбонильной группы.
2. Стереоизомерия Альдогексозы
Кетогексозы
3. Цикло-цепная таутомерия
Формулы Хеуорса
Цикло-оксо-таутомерия глюкозы
Цикло-оксо-таутомерия фруктозы
Химические свойства моносахаридов Образование гликозидов а) О-гликозиды с - OH (спиртами, фенолами) б) N -гликозиды c -NH ( нуклеиновые кислоты )
2. Образование простых эфиров
3. Образование сложных эфиров
4. Качественная реакция на диольный фрагмент
5. Восстановление моносахаридов
6. Окисление а) в щелочной среде проба Толленса проба Троммера
б) в нейтральной среде
в) в кислой среде
Уроновые кислоты
7. Брожение глюкозы
Производные моносахаридов Аминосахара
Аскорбиновая кислота (витамин С) – g - лактон - 2 - оксо -L- гулоновой кислоты
Свойства аскорбиновой кислоты
Дисахариды Общая формула: C 12 H 22 O 11 Представители: мальтоза, лактоза, сахароза. По типу образования гликозидной связи: Восстанавливающие: мальтоза, лактоза; Невосстанавливающие: сахароза;
Мальтоза Мальтоза (солодовый сахар) состоит из a - D -глюкопиранозы и a ( b )- D -глюкопиранозы. Связь a - (1→4)-гликозидная.
Свойства мальтозы: 1. Восстановительные свойства; 2. Гидролиз; 3. Мутаротация; 4. Образование простых и сложных эфиров; 5. Реакция на диольный фрагмент;
Лактоза Лактоза (молочный сахар) состоит из b - D -галактопиранозы и a ( b )- D -глюкопиранозы, связь b -(1→4)-гликозидная.
Образование циклической формы фруктозы
Сахароза Сахароза состоит из остатков a - D -глюкопиранозы и b - D -фруктофуранозы. Связь a - (1→2)-гликозидная.
Полисахариды Полиозы (гликаны)
Крахмал Состоит из остатков a - D -глюкопиранозы. Амилоза (10-20%), связь a (1–4)-гликозидная, неразветвленное строение.
Амилопектин (80-90%), имеет разветвленное строение. В цепи связь a (1–4)-гликозидная, в точках разветвления a ( 1–6 )- гликозидная.
Гликоген (животный крахмал) Гликоген (животный крахмал) по строению подобен амилопектину, только имеет еще большее разветвление цепей: через 6 – 12 звеньев. Содержится в печени, мышцах, выполняет резервно-энергетическую функцию: источник глюкозы в организме. Сильное разветвление обеспечивает быстрое отщепление нужного количества молекул глюкозы при гидролизе.
Целлюлоза (клетчатка) Самый распространенный растительный полисахарид. В организме усиливает перистальтику кишечника, является хорошим адсорбентом (поглотителем). Состоит из остатков b - D -глюкопиранозы, связанных b -(1→4)-гликозидными связями.
Эфиры клетчатки
