Арены (ароматические углеводороды)
Углеводороды Алканы Циклоалканы Алкены Диеновые Алкины Арены Общая формула C n H 2n+2 C n H 2n C n H 2n C n H 2n-2 C n H 2n-2 C n H 2n-6 А) тип гибридизации sp 3 sp 3 sp 2 sp sp sp 2 Б) угол связи ∟ 109 0 28' ∟ 60 0, 90 0, 10 9 0, 120 0 ∟120 0 ∟120 0, ∟1 8 0 0 ∟1 8 0 0 ∟120 0 В) длина связи (нм) 0,154 0,154 0,134 0,134 0,12 0,142 Г) форма молекулы тетраэдр стремится к тетраэдру плоская плоская линейная плоская
Арены – это циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему (цикл). Арены Одноядерные многоядерные бензол нафталин
Простейший представитель - бензол С 6 Н 6 Впервые обнаружен в 1825г. в светильном газе М.Фарадеем. С 6 Н 6 - бесцветная жидкость со своеобразным запахом, нерастворима в воде, ядовита, легкокипящая. Впервые синтезировал бензол из ацетилена французский химик Бертло в 1866 г. 3С 2 Н 2 С 6 Н 6
В 1900 г французский химик Сабатье подверг бензол гидрированию и получил циклогексан, что явилось доказательством циклического строения бензола. С 6 Н 6 + 3Н 2 Первую структурную формулу бензола предложил немецкий химик А. Кеккуле.
Название заместителя + бензол. Метилбензол 1,3-диметилбензол (толуол) (мета-ксилол)
Этилбензол о-ксилол м-ксилол п-ксилол Изопропилбензол Бензойная кислота (кумол) Номенклатура аренов
Для аренов характерна структурная изомерия: Изомерия положения заместителей. Например: C 8 H 10 о-ксилол м-ксилол п-ксилол
2 ) Изомерия углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода. Изопропилбензол пропилбензол (кумол)
3) Изомерия заместителей. Например: этилбензол и диметилбензолы имеют одинаковую молекулярную формулу: С 8 Н 10 Этилбензол о-ксилол м-ксилол п-ксилол
4) Межклассовая изомерия. Например: бензол является изомером гексадиина, гексадиенина, гексатетраена, и т. д H 3 C − C≡C − C≡C − CH 3 гексадиин HC≡C − CH=CH − CH=CH 2 гексадиенина бензол H 2 C=C=C=CH − CH=CH 2 гексатетраена
Дегидрирование циклогексанов : 2. Ароматизация алканов :
3. Тримеризация ацетилена:
1) Галогенирование: (под действием катализаторов)
2) Нитрование:
3) Метилирование 4) Алкилирование
5) Восстановление: Химические свойства аренов
6) Ацилирование (по Фриделю-Крафтсу)
7) Галогенирование (УФ-свет)
8) Окисление
Укажите возможную формулу и все возможные названия вещества C 8 H 8, относящегося к ароматическому ряду углеводородов. Какое количество изомеров возможно для ароматического углеводорода состава C 9 H 12. Напишите структурные формулы, названия веществ и вид изомерии. Напишите уравнения реакции с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Na Pt,t 0 C CH 3 Cl [O] NaOH 1-бромпропан → Х 1 ─ →Х 2 → Х 3 → С6 H5COOH → Х 4
4) Гомолог бензола имеет относительную плотность паров по воздуху 4,62. Выведите его молекулярную формулу.
Относительная плотность паров органического вещества по водороду равна 53. При сгорании 2,65 г этого вещества, образуется 4,48 л углекислого газа и 2,25 г воды. Выведите его молекулярную формулу органического вещества. Относительная плотность по водороду паров ароматического углеводорода ряда бензола равна 46. Выведите молекулярную формулу углеводорода.
