(этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов : 08.10.2023 2
08.10.2023 3
В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими электронами: В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp 2 -гибридизованном состоянии 08.10.2023 4
Каждый из атомов имеет по три 2sp 2 -гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 120°, и одну негибридизованную 2р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных АО: 08.10.2023 5
Двойная связь является сочетанием σ - и π -связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность). σ -Связь возникает при осевом перекрывании sp 2 -гибридных орбиталей, π -связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp 2 -гибридизованных атомов углерода. 08.10.2023 6
Образование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой: 08.10.2023 7
σ -Связи, образуемые sp 2 -гибридными орбиталями, находятся в одной плоскости под углом 120°. Поэтому молекула этилена имеет плоское строение : 08.10.2023 8
названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса –ан на – ен : 2 атома С → этан → этен ; 3 атома С → пропан → пропен Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь. 08.10.2023 9
названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса –ан на – ен : 2 атома С → этан → этен ; 3 атома С → пропан → пропен Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь. 08.10.2023 10
Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса – ен. Например: 08.10.2023 11
В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов : 08.10.2023 12
Назовите следующие алкены : CH 2 =CH 2 CH 3 —CH=CH 2 CH 3 —CH 3 —CH=CH 2 CH 3 —CH=CH—CH 3 CH 2 = CH—CH=CH 2 CH 3 —CH=CH 2 | CH 3 08.10.2023 13
08.10.2023 14 1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С 4 Н 8 ):
08.10.2023 15 2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С 4 Н 8 ) :
08.10.2023 16 3.Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С 3 Н 6 :
Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется. Но становится возможной цис - транс -изомерия : 08.10.2023 17
в молекуле СН 3 –СН=СН–СН 3 группы СН 3 могут находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис -изомере, либо по разные стороны в транс -изомере : 08.10.2023 18
Физические свойства алкенов изменяются в гомологическом ряду: от С 2 Н 4 до С 4 Н 8 – газы, начиная с С 5 Н 10 – жидкости, с С 18 Н 36 – твердые вещества. Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях 08.10.2023 19
Химические свойства алкенов определяются строением и свойствами двойной связи С=С, которая значительно активнее других связей в молекулах этих соединений. Алкены химически более активны, чем алканы. 08.10.2023 20
Алкены вступают в реакции с различными соединениями: 08.10.2023 21
Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании в присутствии металлов Pt, Pd или Ni : 08.10.2023 22
Присоединение водорода к атомам углерода в алкенах приводит к понижению степени их окисления: Поэтому гидрирование алкенов относят к реакциям восстановления. 08.10.2023 23
Эта реакция используется в промышленности для получения высокооктанового топлива: 08.10.2023 24
Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко в обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора): Эти реакции протекают по механизму электрофильного присоединения 08.10.2023 25
Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей. Электрофилом является протон Н + в составе молекулы галогеноводорода HX (X - галоген): 08.10.2023 26
Гидратация происходит в присутствии минеральных кислот по механизму электрофильного присоединения: 08.10.2023 27
Реакция происходит в присутствии минеральных кислот (донора Н + ) по механизму электрофильного присоединения: 08.10.2023 28
1. Полимеризация – реакция образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) по схеме: 08.10.2023 29
Число n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации алкенов идут в результате присоединения по кратным связям: 08.10.2023 30
2. Димеризация алкенов – образование димера в результате реакции присоединения. В присутствии минеральной кислоты (донора протона Н + ) происходит присоединение протона по двойной связи: 08.10.2023 31
I. Крекинг алканов : например: 08.10.2023 32
II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π -связи двух типов: дегидратация дегидрогалогенирование 08.10.2023 33
II. Отщепление : дегидратация (при температуре менее 150°C в присутствии водоотнимающих реагентов ) 08.10.2023 34
II. Отщепление : Дегидрогалогенирование ( Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии спиртового раствора щелочи) 08.10.2023 35
Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ 08.10.2023 36
Этилен ( этен ) Н 2 С=СН 2 используется для получения многих органических соединений. 08.10.2023 37
Пропилен ( пропен ) Н 2 С=СН 2 –СН 3 и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются для получения спиртов и полимеров. Изобутилен (2-метилпропен) Н 2 С=С(СН 3 ) 2 применяется в производстве синтетического каучука. 08.10.2023 38
08.10.2023 39 Какие модели соответствуют молекулам алкенов ?
08.10.2023 40 Дайте названия следующих алкенов, полученных из алканов : - пропан - декан - октан - этан - пентан - гексан
08.10.2023 41 Назовите соединение: Ответ 1 : 3-метил-4-этилпентен-2 Ответ 2 : 3-метил-2-этилпентен-3 Ответ 3 : 3,4-диметилгексен-2 Ответ 4 : 2-этил-3-метилпентен-2
08.10.2023 42 Сколько изомерных алкенов соответствует формуле С 4 Н 8 ? Ответ 1 : изомеров нет Ответ 2 : два Ответ 3 : три Ответ 4 : четыре
08.10.2023 43 Двойная связь является сочетанием... Ответ 1 : двух σ -связей Ответ 2 : двух π -связей Ответ 3 : одной σ -связи и одной π -связи Ответ 4 : ионной связи и ковалентной связи
08.10.2023 44 Какова гибридизация атомов углерода в молекуле алкена : Ответ 1 : 1 и 4 – sp 2, 2 и 3 – sp 3 Ответ 2 : 1 и 4 – sp 3, 2 и 3 – sp 2 Ответ 3 : 1 и 4 – sp 3, 2 и 3 – sp Ответ 4 : 1 и 4 – не гибридизованы, 2 и 3 – sp 2
08.10.2023 45 Наиболее характерными реакциями алкенов являются: Ответ 1 : реакции замещения Ответ 2 : реакции присоединения Ответ 3 : реакции разложения
