ФармФ Органическая химия НИТРОСОЕДИНЕНИЯ, АМИНЫ Лекция 15
ФармФ Органическая химия НИТРОСОЕДИНЕНИЯ R-NO 2
ФармФ Органическая химия
ФармФ Органическая химия Способы получения нитросоединений 1. Основной способ получения нитросоединений – это прямое нитрование алканов и ароматических углеводородов (см. "Химические свойства алканов и ароматических углеводородов"). 2. Замещение галогена на нитрогруппу:
ФармФ Органическая химия Химические свойства нитросоединений
ФармФ Органическая химия 1. Кислотность
ФармФ Органическая химия 2. Конденсация с альдегидами и кетонами
ФармФ Органическая химия 3. Восстановление Эта реакция особенно важна как метод получения ароматических аминов. Н.Н.Зинин впервые получил анилин восстановлением нитробензола.
ФармФ Органическая химия ВОССТАНОВЛЕНИЕ НИТРОБЕНЗОЛА а) в кислой среде
ФармФ Органическая химия б) в щелочной среде
ФармФ Органическая химия АМИНЫ
ФармФ Органическая химия Классификация и номенклатура аминов
ФармФ Органическая химия
ФармФ Органическая химия Способы получения аминов 1. Замещение галогенов на остатки аммиака и аминов (см. "Химические свойства галогенопроизводных") 2. Восстановление нитросоединений и нитрилов (см. "Химические свойства нитросоединений и нитрилов") 3. Расщепление амидов гипогалогенитами в щелочной среде (см. «Перегруппировка Гофмана")
ФармФ Органическая химия Химические свойства аминов 1. Основность Амины – наиболее сильные органические основания, они образуют устойчивые не гидролизующиеся соли:
ФармФ Органическая химия Основность ароматических аминов гораздо ниже (на 2-3 порядка), чем алифатических, но и их соли достаточно устойчивы.
ФармФ Органическая химия 2. Нуклеофильные свойства Нуклеофильность и основность – свойства во многом аналогичные: и та, и другая обусловлены наличием у N -атома неподеленной пары электронов. а) реакции с алкилгалогенидами (см."Химические свойства галогенопроизводных"); б) реакции с карбонильными соединениями (см."Химические свойства альдегидов и кетонов");
ФармФ Органическая химия в) реакции с карбоновыми кислотами и их функциональными производными – ацилирование (см."Химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных"); г) реакции с эпоксидами:
ФармФ Органическая химия 3. Реакции с азотистой кислотой а) первичные амины
ФармФ Органическая химия б) вторичные амины в) третичные амины
ФармФ Органическая химия 4.Электрофильное замещение в ароматических аминах. Реакции электрофильного замещения в ядре ароматических аминов идут легко, но сопровождаются побочными реакциями (окисление и др). Поэтому для получения индивидуальных продуктов аминогруппу предварительно защищают ацилированием: электронодонорный эффект аминогруппы при этом снижается, что предотвращает побочные реакции:
ФармФ Органическая химия
ФармФ Органическая химия После проведения реакции ацильная защита снимается:
ФармФ Органическая химия Отдельные представители аминов – см. учебник. ЛИТЕРАТУРА : 1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – ДРОФА, М., 2003 г., с. 514 – 537. 29.08.09
