Первый слайд презентации: Морфин и его аналоги
Кутичева Ксения,5281. Санкт-Петербургский Технологический институт (Технологический университет) Санкт-Петербург 2011
Слайд 2: Содержание:
Морфин и его синтез Привыкание к морфину Производные морфина Препараты Источники
Слайд 3
Морфин (или морфий) - один из главных алкалоидов опия *, содержится в маке снотворном (Papaver somniferum). В опийном маке содержится только один стереоизомер, (−)-морфин. (+)-морфин был получен в результате синтеза и не обладает фармакологическими свойствами (−)-морфина. Морфин — производное фенантрена **, принадлежит к группе морфинановых *** алкалоидов, к группе изохинолиновых **** алкалоидов. *опий - сильнодействующий наркотик, получаемый из высушенного на солнце млечного сока, добываемого из недозрелых коробочек опийного мака (содержит около 20 алкалоидов, включая морфин (10%), кодеин (0,5%), тебаин и папаверин) ; ** C14H10 ***подгруппа изохинолиновых алкалоидов; ****содержат в молекуле остатки 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина, значительно реже - 3,4-дигидроизохинолина или изохинолина
Слайд 4
Номенклатура ИЮПАК : 7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol Регистрационный номер CAS * : 57-27-2 Молекулярная масса: 285,4 а. е. м. У морфина есть много изомеров, в том числе α, β и γ-изомеры. * Это уникальный численный идентификатор химических соединений, когда либо упомянутых в литературе, внесённых в реестр Chemical Abstracts Service.
Слайд 6: Синтез морфина из 1,2-нафтохинона
Реакция Дильса-Альдера 1,2-нафтохинон Морфин
Слайд 7: Синтез морфина из тирозина
Тирозин Ретикулин Салутаридин Тебаин Кодеин Морфин
Слайд 10: Участие дофамина
Дофами́н (допами́н, DA) — нейромедиатор, а также гормон, вырабатываемый мозговым веществом надпочечников и другими тканями (например, почками). Нейромедиа́торы (нейротрансмиттеры, посредники) — биологически активные химические вещества, посредством которых осуществляется передача электрического импульса с нервной.
Слайд 13
Кодеин ( C 18 H 21 NO 3 ). Б / ц кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха, горького вкуса. Плохо растворим в воде. Достаточно хорошо в этаноле. Плохо растворим в диэтиловом. Лучше всего растворяется в хлороформе ( 1:0,5 или 1:1 ), который часто используется для экстрагирования последнего из кодеинсодержащих субстратов. Разлагается при 70° С.
Слайд 15: Синтез кодеина:
(CH 3 ) 2 SO 4, CH 3 ONa в CH 3 OH раствор OH - конц Диметилсульфат NH 3 экстракция C 6 H 6 раствор
Слайд 16
Героин ( C 21 H 23 NO 5 ). Б / ц кристаллы (или буроватого цвета). Практически не растворим в воде. Плохо – в диэтиловом эфире. Чуть лучше – в этаноле. Температура плавления 170 ° C.
Слайд 17
Легально героин производится и продаётся только для исследовательских целей или использования в паллиативном лечении (для облегчения страданий больного).
Слайд 18: Тримеперидин ( промедол )
Промедол является синтетическим производным фенилпиперидина и по химическому строению может рассматриваться как аналог фенил-N-метилпиперидиновой части молекулы морфина. Белый кристаллический порошок. Легко растворим в воде, растворим в спирте.
Слайд 19: Синтез промедола
Слайд 20
Метилметакрилат + Аминоэфир (Метилкротонат) 20°С Аминоэфир NaNH 2 NH 3 Циклоэфир HCl 1,2,5- триметилпиперидон-4 C 6 H 5 Li Литиевый алкоголят 1,2,5-триметилпиперидона-4 C 2 H 5 COC l Промедол
Слайд 22: Прокаин (новокаин)
- Гидрохлорид β-диэтиламиноэтилового эфира п-аминобензойной кислоты) — лекарственное средство с умеренной анестезирующей активностью. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок, без запаха. Очень легко растворим в воде, легко — в спирте.
Слайд 24: Дротаверин (в виде гидрохлорида)
Лекарственное средство, обладающее спазмолитическим, миотропным, сосудорасширяющим, гипотензивным действием. Прозрачная жидкость зеленовато-желтого или желтого цвета. Биошпа, Веро-Дротаверин, Дроверин, Дротаверин, Дротаверин форте, Дротаверина гидрохлорид, Но-шпа®, Но-шпа® форте, НОШ-БРА®, Спазмол®, Спазмонет, Спазоверин, Спаковин
Последний слайд презентации: Морфин и его аналоги: Источники:
Крыльский Д.В. «Гетероциклические лекарственные вещества. Учебное пособие по фармацевтической химии» / Д.В. Крыльский, А.И. Сливкин. - Воронеж : Воронежский государственный университет, 2007. -234 с.; Википедия свободная энциклопедия: http:// ru.wikipedia.org ; Сайт Химик: http :// www.xumuk.ru/ ; Сайт Медицинская область: http :// medicalarea.ru ; Назаров И.Н., Простаков Н.С., Швецов Н.И., ЖОХ, 1956, 26,2798. Рубцов, Байчиков “Синтетические химико-фармацевтические препараты ”. http://www.galactic.org.ua/Prostranstv/pr_narko-6.htm