Циклоалканы – это углеводороды, в которых все атомы углерода замкнуты в цикл. Гибридизация sp 3
СН 2 СН 2 СН 2 С 3 Н 6 Циклопропан
СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 С 4 Н 8 Циклобутан
СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 С 5 Н 10 циклопентан
структурная а) размер цикла б) взаимное расположение радикалов в кольце в) строение радикала
1) Циклопентан СН 3 метилциклобутан
СН 3 СН 3 1,1 - диметилциклопропан
С 2 Н 5 Этилциклопропан
Межклассовая изомерия. Циклоалканы С n H 2n Алкены С n H 2n Имеют одну молекулярную формулу, но разное строение, т.е. являются изомерами.
циклопентан Н 2 С = СН - СН 2 - СН 2 - СН 3 пентен - 1
Реакции присоединения (С 3 – С 4 ) Реакции гидрирования. Н 2 С СН 2 t, Ni + Н 2 СН 3 – СН 2 – СН 2 - СН 3 Н 2 С СН 2 циклобутан бутан
Реакция галогенирования. + Br 2 CH 2 – CH 2 - CH 2 | | Br Br циклопропан 1,3 - дибромпропан
Реакция гидрогалогенирования. + HCl CH 3 – CH 2 – CH 2 | Cl циклопропан хлорпропан
Реакции замещения: А) галогенирование Н 2 С ─ СН 2 свет СН 2 ─ СН 2 │ │ + Cl 2 │ │ + HCl Н 2 С ─ СН 2 СН 2 ─ СН │ Cl циклобутан хлорциклобутан
Б) Нитрование
Реакция дегидрирования. t, k + 3 Н 2 циклогексан бензол С 6 Н 12 С 6 Н 6 + 3Н 2
Из нефти.
Дегалогенирование алканов металлом ( Zn, М g ). СН 2 ─ Br CH 2 H 2 C + Zn H 2 C +ZnBr 2 СН 2 ─ Br CH 2 1,3 – дибромпропан циклопропан
Гидрирование бензола. t, k С 6 Н 6 + 3Н 2 С 6 Н 12 бензол циклогексан
Напишите структурные формулы следующих циклоалканов: 1) 1,2 – диэтилциклопентан; 2) циклогептан; 3) 1-метил-2-этилциклобутан;
Написать уравнение циклизации следующих дигалогеналканов под действием металлического цинка: 1) 1,3- дибромпропана; 2) 1,4-дибропентана; 3) 2,4-дибромпентана.
1) Назвать вещества. СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 Н 3 С СН 3
Осуществить превращения. CH 2 – CH 2 - CH 2 ─СН 2 | | Br Br Cl
