Биологически важные ароматические и гетероциклические соединения — презентация
logo
Биологически важные ароматические и гетероциклические соединения
  • Биологически важные ароматические и гетероциклические соединения
  • Формула Кекуле
  • Примеры ароматических и гетероциклических структур
  • Примеры ароматических структур, синтезируемых в организме
  • Строение двойной связи, sp 2 - гибридные орбитали
  • Эффект сопряжения в структуре бензола
  • Эффект сопряжения в ароматических углеводородах
  • Признаки ароматичности
  • Ароматические гетероциклические структуры
  • Пятичленные одногетероатомные циклы и их производные
  • Тетрапиррольные соединения
  • Структура гемоглобина
  • Структура хлорофилла
  • Биологически важные ароматические и гетероциклические соединения
  • Окисление гема
  • Синтез мелатонина
  • Нормальный путь метаболизма триптофана
  • Патологический путь метаболизма триптофана
  • Пятичленные гетероциклы с 2 гетероатомами
  • Конкурентный путь метаболизма гистидина
  • Лекарственные препараты – производные пиразола
  • Фуран и его производные
  • Тиофен и его производные
  • Перенос карбоксильных групп с участием биотина (витамина Н)
  • Примеры биосинтезов с участием биотина
  • Шестичленные одногетероатомные циклы
  • Биологически важные редокс-системы
  • Биологически важные ароматические и гетероциклические соединения
  • Витамин В 6 -пиридоксальфосфат
  • Реакции с участием витамина В 6
  • Известные производные пиридина
  • Шестичленные двухгетероатомные циклы
  • Витамин В 1 (аневрин, тиамин)
  • Производные птеридина – фолевая кислота
  • Производные птеридина
  • Производные пурина
  • Метаболиты пурина – продукты его окисления в организме
  • Окисление производных пурина с участием фермента ксантиноксидазы
1/38

Лекция № 13

Изображение слайда

Слайд 2: Формула Кекуле

Бензол

Изображение слайда

бензол фенилаланин Индол Триптофан имидазол Гистидин 1 2 3

Изображение слайда

Эстрол (эстроген) –женский половой гормон Тестостерон (андроген) – м ужской половой гормон Тироксин –гормон щитовидной железы – определяет уровень метаболизма

Изображение слайда

Слайд 5: Строение двойной связи, sp 2 - гибридные орбитали

Длина С-С – связи составляет 1,34 А о, а С-Н связи - 1,10 А о π -связь σ - связь Стандартные энтальпии образования связей: С-Н - 415 кДж/моль, С-С – 348 кДж/моль, С=С- связи – 610 кДж/моль

Изображение слайда

Слайд 6: Эффект сопряжения в структуре бензола

Происходит сопряжение (объединение в общую систему ) 6 Pz электронов с одновременной делокализацией (выравниванием, усреднением) электронной плотности, Е сопряжения у бензола= 150,6 кДж/моль

Изображение слайда

Слайд 8: Признаки ароматичности

1. SP 2 - гибридизация углеродных атомов; 2. Плоская структура молекулы; 3. Наличие системы сопряжения и делокализации Р z - электронов с числом, равным ( 4 n + 2) (Правило Хюккеля) (6, 10, 14 -электронов ) ; 4. Склонность к реакциям электрофильного замещения S E (c положительно заряженными частицами);

Изображение слайда

Слайд 9: Ароматические гетероциклические структуры

Пиррол ( азол ) Пиридин (азин) атом азота пиррольного типа Атом азота пиридинового типа SP 2 P z SP 2 Pz .. Основный центр

Изображение слайда

Слайд 10: Пятичленные одногетероатомные циклы и их производные

Пиррол Тиофен Фуран Пролин (пирролидин – 2 карбоновая кислота) Индол Триптофан ( β - индолил - ά – аланин ) Н

Изображение слайда

Слайд 11: Тетрапиррольные соединения

Дипиррилметен Порфирин

Изображение слайда

Слайд 12: Структура гемоглобина

Fe

Изображение слайда

Слайд 13: Структура хлорофилла

Mg

Изображение слайда

Слайд 14

СТРУКТУРА ЦИАНОКОБАЛАМИНА (ВИТАМИНА В 12) Со

Изображение слайда

Слайд 15: Окисление гема

Биллирубин- уровень биллирубина имеет диагностическое значение

Изображение слайда

Слайд 16: Синтез мелатонина

Триптофан Триптамин Серотонин [o] S -аденозил метионин Ацетилкоэнзим А -КоА- SH алкилирование Ацилирование Мелатонин

Изображение слайда

Слайд 17: Нормальный путь метаболизма триптофана

Триптофан Бета-индолил пировиноградная кислота Гетероауксин – фактор роста растений Скотол – определяет Запах фекалий

Изображение слайда

Слайд 18: Патологический путь метаболизма триптофана

Псилобицин – вызывает галюцинации ЛСД –диамид лизергиловой кислоты –антагонист серотонина Индопан –обладает психоактивирующим действием

Изображение слайда

Слайд 19: Пятичленные гетероциклы с 2 гетероатомами

Имидазол Пиразол Гистидин Гистамин декарбоксилаза

Изображение слайда

Слайд 20: Конкурентный путь метаболизма гистидина

Гистидин Гистидаза Уроканат [O] [o], урокиназа N -формилиминоглутамат Гистидинурия

Изображение слайда

Слайд 21: Лекарственные препараты – производные пиразола

Амидопирин Анальгин

Изображение слайда

Слайд 22: Фуран и его производные

фуран тиофен Фурфурол Синтез фурациллина -н 2 О -Н 2 О фурфурол фурациллин семикарбазон

Изображение слайда

Слайд 23: Тиофен и его производные

Витамин Н Остаток мочевины Остаток валерьяновой кислоты В витамине Н все атомы Н находятся в цис-форме

Изображение слайда

Слайд 24: Перенос карбоксильных групп с участием биотина (витамина Н)

фермент фермент фермент

Изображение слайда

Слайд 25: Примеры биосинтезов с участием биотина

Ацетилкоэнзим А Малонилкоэнзим А С участием кофермента биотина происходит удлинение углевородной цепи на 1 углеродный атом Потребность -0,25 г/сутки, синтезируется кишечной микрофлорой

Изображение слайда

Слайд 26: Шестичленные одногетероатомные циклы

Синтез никотиновой кислоты и ее амида Коферментная форма витамина РР НАД + НАДН пиридин Хинолин Никотиновая кислота Никотинамид – витамин РР

Изображение слайда

Слайд 27: Биологически важные редокс-системы

Окисленная форма Биологически важные редокс-системы 1. Производные никотинамида Восстановленная форма НАД + или НАДФ + НАДН или НАДФН

Изображение слайда

Слайд 28

Никотинамидадениндинуклеотид – НАД + Никотинамидадениндинуклеотидфосфат – НАДФ +

Изображение слайда

Слайд 29: Витамин В 6 -пиридоксальфосфат

Пиридоксаль Пиридоксальфосфат

Изображение слайда

Слайд 30: Реакции с участием витамина В 6

Щавелевая кислота Муравьиная кислота Лечение оксалатурии витамином В 6 В 6 В 6 1) Переаминирование и изомеризация аминокислот 2) Декарбоксилирование карбоновых кислот Глутаминовая кислота ГАМК

Изображение слайда

Слайд 31: Известные производные пиридина

Никотин Никотиновая кислота СН Полимер (смола) Кониин Анабазин

Изображение слайда

Слайд 32: Шестичленные двухгетероатомные циклы

Пиримидин Лактим-лактамная таутомерия Урацил (фенольная форма) Лактамная форма Цитозин Тимин

Изображение слайда

Слайд 33: Витамин В 1 (аневрин, тиамин)

Кокарбоксилаза Бенфотиамин –В 1 - витаминная активность Болезнь бери-бери

Изображение слайда

Слайд 34: Производные птеридина – фолевая кислота

Изображение слайда

Слайд 35: Производные птеридина

Фолевая кислота Антиметаболиты фолевой кислоты

Изображение слайда

Слайд 36: Производные пурина

Кофеин Теофиллин Теобромин

Изображение слайда

Слайд 37: Метаболиты пурина – продукты его окисления в организме

Пурин Ксантин Гипоксантин Мочевая кислота

Изображение слайда

Последний слайд презентации: Биологически важные ароматические и гетероциклические соединения: Окисление производных пурина с участием фермента ксантиноксидазы

РР Н Кофеин Мочевая кислота Соли мочевой кислоты - ураты Н

Изображение слайда

Похожие презентации