Первый слайд презентации: Биологически важные ароматические и гетероциклические соединения
Лекция № 13
бензол фенилаланин Индол Триптофан имидазол Гистидин 1 2 3
Эстрол (эстроген) –женский половой гормон Тестостерон (андроген) – м ужской половой гормон Тироксин –гормон щитовидной железы – определяет уровень метаболизма
Слайд 5: Строение двойной связи, sp 2 - гибридные орбитали
Длина С-С – связи составляет 1,34 А о, а С-Н связи - 1,10 А о π -связь σ - связь Стандартные энтальпии образования связей: С-Н - 415 кДж/моль, С-С – 348 кДж/моль, С=С- связи – 610 кДж/моль
Слайд 6: Эффект сопряжения в структуре бензола
Происходит сопряжение (объединение в общую систему ) 6 Pz электронов с одновременной делокализацией (выравниванием, усреднением) электронной плотности, Е сопряжения у бензола= 150,6 кДж/моль
Слайд 8: Признаки ароматичности
1. SP 2 - гибридизация углеродных атомов; 2. Плоская структура молекулы; 3. Наличие системы сопряжения и делокализации Р z - электронов с числом, равным ( 4 n + 2) (Правило Хюккеля) (6, 10, 14 -электронов ) ; 4. Склонность к реакциям электрофильного замещения S E (c положительно заряженными частицами);
Слайд 9: Ароматические гетероциклические структуры
Пиррол ( азол ) Пиридин (азин) атом азота пиррольного типа Атом азота пиридинового типа SP 2 P z SP 2 Pz .. Основный центр
Слайд 10: Пятичленные одногетероатомные циклы и их производные
Пиррол Тиофен Фуран Пролин (пирролидин – 2 карбоновая кислота) Индол Триптофан ( β - индолил - ά – аланин ) Н
Слайд 15: Окисление гема
Биллирубин- уровень биллирубина имеет диагностическое значение
Слайд 16: Синтез мелатонина
Триптофан Триптамин Серотонин [o] S -аденозил метионин Ацетилкоэнзим А -КоА- SH алкилирование Ацилирование Мелатонин
Слайд 17: Нормальный путь метаболизма триптофана
Триптофан Бета-индолил пировиноградная кислота Гетероауксин – фактор роста растений Скотол – определяет Запах фекалий
Слайд 18: Патологический путь метаболизма триптофана
Псилобицин – вызывает галюцинации ЛСД –диамид лизергиловой кислоты –антагонист серотонина Индопан –обладает психоактивирующим действием
Слайд 19: Пятичленные гетероциклы с 2 гетероатомами
Имидазол Пиразол Гистидин Гистамин декарбоксилаза
Слайд 20: Конкурентный путь метаболизма гистидина
Гистидин Гистидаза Уроканат [O] [o], урокиназа N -формилиминоглутамат Гистидинурия
Слайд 22: Фуран и его производные
фуран тиофен Фурфурол Синтез фурациллина -н 2 О -Н 2 О фурфурол фурациллин семикарбазон
Слайд 23: Тиофен и его производные
Витамин Н Остаток мочевины Остаток валерьяновой кислоты В витамине Н все атомы Н находятся в цис-форме
Слайд 24: Перенос карбоксильных групп с участием биотина (витамина Н)
фермент фермент фермент
Слайд 25: Примеры биосинтезов с участием биотина
Ацетилкоэнзим А Малонилкоэнзим А С участием кофермента биотина происходит удлинение углевородной цепи на 1 углеродный атом Потребность -0,25 г/сутки, синтезируется кишечной микрофлорой
Слайд 26: Шестичленные одногетероатомные циклы
Синтез никотиновой кислоты и ее амида Коферментная форма витамина РР НАД + НАДН пиридин Хинолин Никотиновая кислота Никотинамид – витамин РР
Слайд 27: Биологически важные редокс-системы
Окисленная форма Биологически важные редокс-системы 1. Производные никотинамида Восстановленная форма НАД + или НАДФ + НАДН или НАДФН
Слайд 28
Никотинамидадениндинуклеотид – НАД + Никотинамидадениндинуклеотидфосфат – НАДФ +
Слайд 30: Реакции с участием витамина В 6
Щавелевая кислота Муравьиная кислота Лечение оксалатурии витамином В 6 В 6 В 6 1) Переаминирование и изомеризация аминокислот 2) Декарбоксилирование карбоновых кислот Глутаминовая кислота ГАМК
Слайд 31: Известные производные пиридина
Никотин Никотиновая кислота СН Полимер (смола) Кониин Анабазин
Слайд 32: Шестичленные двухгетероатомные циклы
Пиримидин Лактим-лактамная таутомерия Урацил (фенольная форма) Лактамная форма Цитозин Тимин
Слайд 33: Витамин В 1 (аневрин, тиамин)
Кокарбоксилаза Бенфотиамин –В 1 - витаминная активность Болезнь бери-бери
Слайд 37: Метаболиты пурина – продукты его окисления в организме
Пурин Ксантин Гипоксантин Мочевая кислота