Органическая химия — это химия соединений углерода - органических соединений. Органическая химия — это химия углеводородов и их производных. Основой органической химии является структурная теория, или теория химического строения органических соединений, которая была разработана во второй половине XIX в.
Биоорганическая химия Это наука, изучающая биологическую функцию органических веществ в организме. Она возникла во второй половине XX в. Объектами ее изучения служат биополимеры, биорегуляторы и отдельные метаболиты. Биомолекулы – органические соединения, входящие в состав организмов, образующие клеточные структуры и участвующие в биохимических реакциях обмена веществ.
Основные классы биомолекул : Белки и аминокислоты. Нуклеиновые кислоты и нуклеотиды. Углеводы Липиды Витамины Гормоны и медиаторы Кроме того в организме имеются промежуточные продукты метаболизма (метаболиты или интермедиаты ), а именно : азотистые соединения, низкомолекулярные моно-, ди- и трикарбоновые кислоты, спирты, и амины.
Основой органической химии является Структурная теория, Или Теория химического строения органических соединений, которая была разработана во второй половине XIX в. русским химиком А. М. Бутлеровым
Основные положения структурной теории: Атомы в органических молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями в соответствии с их валентностью. Этот порядок называется химическим строением. Углерод во всех органических соединениях четырехвалентен. 2) Химическое строение можно выразить структурной формулой, в которой химические связи между атомами изображаются черточками. Общее число черточек, отходящих от каждого атома, равно его валентности.
3) Физические и химические свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения молекул. Вещества, описываемые одинаковой молекулярной формулой (изомеры), могут иметь совершенно разные физические и химические свойства. 4) Атомы в молекуле оказывают друг на друга взаимное влияние. Свойства каждого атома зависят не только от его природы, но и от его окружения.
Для классификация органических соединений используют понятия « углеродный скелет » и « функциональная группа ». Углеродный скелет — это каркас органической молекулы; он представляет собой последовательность химически связанных между собой атомов углерода. Во многих органических реакциях углеродный скелет остается неизменным. Углеродные скелеты бывают алифатические, в которых углеродная цепь не замкнута, и циклические, в которых углеродная цепь замкнута в цикл.
Углеродные скелеты бывают неразветвленные ( линейные, н ормальные ) и разветвленные : в неразветвленных скелетах каждый атом углерода связан с одним или двумя атомами углерода, в разветвленных скелетах хотя бы один атом углерода связан с тремя или четырьмя атомами углерода.
Атомы углерода в скелетах различают по числу химически связанных с ними других атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом углерода, то его называют первичным, с двумя — вторичным, тремя — третичным и четырьмя — четвертичным.
Органические соединения классифицируют также по кратности связи углерод-углерод. Соединения, содержащие только одинарные связи углерод-углерод, называют насыщенными, или предельными. Соединения со связями С=С или С ≡ С называют ненасыщенными, или непредельными. Соединения, в которых атомы углерода связаны только с атомами водорода, называют углеводородами.
Функциональные группы образуют все атомы, кроме водорода, или группы атомов, связанные с атомом углерода. Функциональные группы — это активные центры органических молекул. Именно они чаще всего определяют многие химические и физические свойства органических соединений и испытывают химические превращения.
Соединения, имеющие одинаковые функциональные группы, но отличающиеся числом атомов углерода, обладают весьма похожими физическими и химическими свойствами. Такие соединения называют гомологами. Гомологи — это соединения, принадлежащие одному классу, но отличающиеся друг от друга по составу на целое число групп —СН 2 —. Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд.
СН 4 → С 2 Н 6 → С 3 Н 8 → С 4 Н 10 → C 5 H 12 → С 6 Н 14 Метан → Этан → Пропан → Бутан → Пентан → Гексан.
Изомеры это вещества имеющие одинаковый качественный и количественный состав (молекулярную формулу), но разное строение молекул. Различают два вида изомерии — структурную и пространственную. Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком соединения атомов. В пространственных изомерах порядок соединения атомов один и тот же, однако некоторые атомы благодаря электронным или геометрическим особенностям отличаются положением в пространстве относительно других атомов.
Структурные изомеры могут отличаться : строением углеродных скелетов; положением функциональной группы; положением кратной связи; по классам органических соединений.
Пространственные изомеры (стереоизомеры) можно разделить на два класса: цис-транс-изомеры ; оптические изомеры. Цис транс изомерия связана с разным положением заместителей относительно двойной связи С=С или одинарной связи С—С в циклах. Оптическая изомерия характерна для молекул, которые не совпадают со своим зеркальным отображением. Таким свойством обладают любые молекулы, имеющие хотя бы один атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.
Составление названия органического соединения по номенклатуре IUPAC (заместительная номенклатура ) Определите функциональную (характеристическую) группу, если она имеется, суффикс которой используют при составлении названия. При составлении названия используется суффикс только одной функциональной группы, называемой главной ( исключение: суффиксы двойной или тройной связи). Все заместители, в том числе и другие младшие функциональные группы, указываются префиксами.
КЛАСС ФОРМУЛА ПРЕФИКСЫ СУФФИКСЫ Карбоновые кислоты ( -СООН ) -карбокси -овая кислота -карбоновая кислота Альдегиды - CHO -формил -аль -карбальдегид Кетоны -оксо -он Спирты -ОН -гидрокси -ол Фенолы -ОН -гидрокси -ол Амины - NH 2 -амино -амин Галогениды F, Cl, Br, I -фтор, -хлор, -бром, -иод (фторид, хлорид, бромид, иодид) Нитро-соединения —N O 2 -нитро Тиолы - SH -меркапто -тиол
Все атомы в органических молекулах находятся во взаимосвязи и испытывают взаимное влияние. Смещение электронных облаков (электронной плотности) в молекуле под влиянием заместителей называют электронными эффектами. Если атом или группа атомов смещают электронную плотность на себя, то говорят, что они обладают электроноакцепторными свойствами и проявляют отрицательный электронный эффект. В противном случае они обладают электронодонорными свойствами и проявляют положительный эффект.
Смещение электронной плотности по цепи одинарных связей называют индуктивным эффектом: + I-эффект в случае повышения заместителем электронной плотности ; – I-эффект в случае понижения заместителем электронной плотности
Смещение электронной плотности, передаваемое по цепи кратных связей, называют мезомерным эффектом, +М или - М. Мезомерный эффект (эффект сопряжения, резонансный эффект) — смещение электронной плотности химической связи по π-связям. Мезомерный эффект объясняется теорией химического резонанса.
Мезомерный эффект, + М или - М.
