Карбоновые кислоты Карбоновые кислоты – производные углеводородов, которые содержат в молекуле функциональную группу: карбоксильную Общая формула: C n H 2 n O 2 1 Кислоты (Шевчук)
Названия кислот Название кислоты Формула Метановая (муравьиная) Н–СООН Этановая (уксусная) СН 3 –СООН Пропановая (пропионовая) СН 3 –СН 2 –СООН Бутановая (масляная) СН 3 –СН 2 –СН 2 –СООН Пентановая (валериановая) СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СООН Гексановая (капроновая) СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СООН Изомасляная (СН 3 ) 2 СН 2 –СООН 2 Кислоты (Шевчук)
Способы получения ЖЕСТКОЕ ОКИСЛЕНИЕ АЛКАНОВ, АЛКЕНОВ, АЛКИНОВ (см. выше) боковой цепочки аренов ( см.выше ) СПИРТОВ и альдегидов (см. выше) 3 Кислоты (Шевчук)
2. Гидролиз геминальных трига-логензамещенных УВ 4 Кислоты (Шевчук)
3. Гидролиз нитрилов 5 Кислоты (Шевчук)
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА С 1 -С 9 - бесцветные жидкости. Ароматические, высшие алифатические, и все дикарбоновые – твердые вещества. Т. кип. жидких кислот выше, чем спиртов и альдегидов из-за образования водородных связей: 6 Кислоты (Шевчук)
Низшие члены гомологического ряда алифатических монокарбоновых кислот смешиваются с водой в любых пропорциях. Ароматические карбоновые кислоты плохо растворимы в воде, но лучше в этаноле. 7 Кислоты (Шевчук)
Химические свойства 1. Реакции с участием карбоксильной группы : 1 ) Кислотные свойства - замещение водорода ОН группы на атом металла с образованием солей карбоновых кислот. Карбоновые кислоты являются более сильными кислотами, чем спирты и фенолы 8 Кислоты (Шевчук)
9 Кислоты (Шевчук)
Качественная реакция на карбоновые кислоты – реакция с содой → выделение углекислого газа 10 Кислоты (Шевчук)
2) пиролиз солей Са и Ва (см. кетоны) 11 Кислоты (Шевчук)
2) Реакции с разрывом связи С-ОН идут с образованием функциональных производных кислот: -галогенангидридов - ангидридов -сложных эфир ов - амидов 12 Кислоты (Шевчук)
1. Получение галогенангидридов. 13 Кислоты (Шевчук)
Химические свойства г алогенангидридов: 14 Кислоты (Шевчук)
2. Получение ангидридов кислот : а) из кислот 15 Кислоты (Шевчук)
б) из соли кислоты и галогенангидрида кислоты 16 Кислоты (Шевчук)
Химические свойства ангидридов кислот: 17 Кислоты (Шевчук)
3. Образование сложных эфиров. а) Реакция карбоновых кислот со спиртами, приводящая к сложным эфирам называется реакцией этерификации : 18 Кислоты (Шевчук)
Химические свойства сложных эфиров – реакции гидролиза 19 Кислоты (Шевчук)
4. Образование амидов кислот Название: амид соответствующей кислоты а) дегидратация аммонийных солей до амидов (при нагревании) 20 Кислоты (Шевчук)
б) Из ангидридов кислот: в) Гидролиз нитрилов: 21 Кислоты (Шевчук)
Химические с войства амидов кислот: 22 Кислоты (Шевчук)
2. Реакции по α-угл е родному атому - идут с образованием замещенных кислот. - Галогенирование 23 Кислоты (Шевчук)
Ароматические кислоты Бензойная кислота : содержится в клюкве, бруснике Применяют соль кислоты - бензоат Na, в качестве консерванта 24 Кислоты (Шевчук)
Ненасыщенные кислоты Акриловая кислота (пропеновая) - жидкость с резким запахом, хорошо растворима в воде 25 Кислоты (Шевчук)
Метакриловая кислота – в производстве прозрачных полимерных материалов (оргстекла) 26 Кислоты (Шевчук)
Гомологический ряд: HOOC - COOH – щавелевая, этандиовая HOOC - CH 2 - COOH – малоновая, пропандиовая HOOC -( CH 2 ) 2 - COOH – янтарная, бутандиовая HOOC -( CH 2 ) 3 - COOH – глутаровая, пентандиовая HOOC -( CH 2 ) 4 - COOH – адипиновая, гександиовая Двухосновные кислоты - карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы 27 Кислоты (Шевчук)
28 Кислоты (Шевчук)
Химические свойства : 1. Кислотные – образуют с NaOH, NaHCO 3 два ряда солей: кислые и средние соли. Кислотные свойства выше одноосновных кислот, так как содержат две карбоксильные группы 29 Кислоты (Шевчук)
Терефталевая кислота применяется в производстве полиэфирного волокна « лавсан » – реакцией поликонденсации терефталевой кислоты и этиленгликоля 30 Кислоты (Шевчук)
Высшие жирные кислоты Пальмитиновая - С 15 Н 31 СООН, Стеариновая - С 17 Н 33 СООН, Эти кислоты содержатся жире животных. Применение: в производстве мыла: Na -соли этих кислот твердое мыло, К-соли - жидкое мыло - в производстве резины, линолеума, лаков, краски 31 Кислоты (Шевчук)
Жиры - сложные эфиры глицерина и высших кислот 32 Кислоты (Шевчук)
Химческие свойства: 1. Кислотный или щелочной гидролиз 33 Кислоты (Шевчук)
