Кислородсодержащие органические вещества Фенолы
Фенолы С 6 Н 5 - ОН фенол, гидроксибензол – простейший представитель Фенолы – производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы непосредственно связаны с бензольным кольцом
фенолы Одноатомные С n H 2n-7 OH Двухатомные С n H 2n-8 (OH) 2 Многоатомные С n H 2n-(6+a) (OH) a, где 3 <a<=6 Трехатомные С n H 2n-9 (OH) 3
Фенолы Физические свойства Игольчатые бецветные кристаллы с характерным запахом (розовеют на воздухе в результате окисления), мало растворим в холодной воде, неограниченно – в горячей, t кип. =43С, t пл. =182С, антисептик, вызывает ожоги кожи, яд!
При попадании на кожу вызывает ожоги, при воздействии на дыхательные пути вызывает симптомы отравления - слабость, тошноту, головные боли. При постоянной работе с веществами, содержащими фенол, нарушается работа печени. При длительном вдыхании или при попадании внутрь вызывает паралич мускулатуры, онкологические заболевания. Фенольное загрязнение ухудшает качество воды, делает ее непригодной для использования.
Химические свойства I. Реакции, протекающие по гидроксильной группе 1. Взаимодействие фенола с натрием(сходство со спиртами) - ОН + 2 Na → - О Na + H 2 2 2 Фенолят натрия
2. Взаимодействие фенола с гидроксидом натрием(отличие от спиртов) - - ОН + NaOH → - О Na + H 2 O Фенолят натрия
Кислотные свойства ( по группе ОН) 2 C 6 H 5 O-H + 2 Na-OH 2 C 6 H 5 ONa + H 2 O фенолят натрия Данная реакция указывает на кислотные свойства фенола. Фенол более слабая кислота, чем неорганические кислоты, его можно вытеснить из фенолятов даже угольной кислотой: C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O C 6 H 5 OH + NaHCO 3
Бензольное кольцо повышает подвижность атома водорода в гидроксильной группе и усиливает кислотные свойства(у фенола выражены больше, чем у спиртов).
II.Реакции, протекающие по бензольному кольцу 1. Взаимодействие фенола с бромом при н.у.
2. Взаимодействие фенола с азотной кислотой при нагревании 2,4,6 -тринитрофенол – пикриновая кислота Кристаллы пикриновой кислоты
Гидроксильная группа обуславливает более лёгкое замещение атомов водорода в бензольном кольце в положениях 2,4,6. Вывод 3: Гидроксильная группа и бензольное кольцо взаимно влияют друг на друга.
С 6 Н 5 - -ОН взаимно влияют усиливает облегчает и направляет подвижность Н в ОН-группе замещение Н + + +
+ 3 Н2 → циклогексанол
4. Взаимодействие с формальдегидом – реакция поликонденсации n - ОН + n H – C – H → ║ O - ОН - C Н 2 - - n Фенолформальдегидная смола + n Н 2 О
II I. Качественные реакции на фенол 1. Цветная реакция с хлоридом железа ( III) C6H5OH + FeCl3 → ( C6H5O ) 3Fe + 3 HCl Фиолетовое окрашивание
Белый кристаллический осадок C6H5OH + FeCl3 фиолетовое окрашивание C6H5OH + 3Br2 C6H2 Br3OH + 3HBr
Фенолы Практическое значение
Взрывчатые вещества красители пестициды Лекарственные вещества клеи Полимеры Древесно-стружечные плиты
Применение
Фенолфталеи́н ( 4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид )
Способы получения 1. Коксование каменного угля 2. Из бензола (устаревший способ) +Cl 2 +NaOH С 6 Н 6 → С 6 Н 5 С l → С 6 Н 5 OH 3. Кумольный способ
1.Осуществите следующее превращения: СН 4 → С 2 Н 2 → бензол → С 6 Н 5 CI → C 6 H 5 OH → пикриновая кислота 2. Решите задачу: Какая масса фенолята калия получится при взаимодействии 4,7г фенола и 120г 14% - го раствора гидроксида калия?
