1)Углеводороды с общей формулой С n Н2 n +2 2) Частица с одним свободным электроном 3) Суффикс, который используется в названиях органических веществ для указания наличия в их молекуле двойной связи 4) Реакция взаимодействия органических веществ с азотной кислотой А лканы Р адикал Е н Н итрование Ы
Представитель - С 6 Н 6 бензол Общая формула - С n Н 2 n - 6
Фридрих Август Кекуле фон Штрадониц ( нем. Friedrich August Kekulé von Stradonitz, 7 сентября 1829, Дармштадт — 13 июля 1896, Бонн ) — немецкий химик -органик, создатель теории валентности.
Ф. Кекуле предположил, что в молекуле бензола существуют три двойных связи.
В свое время было предложено много вариантов структурных формул бензола, но ни одна из них не смогла удовлетворительно объяснить его особые свойства. Цикличность строения бензола подтверждается тем фактом, что его однозамещенные производные не имеют изомеров.
1)Тип гибридизации - s р 2 2) между атомами углерода и углерода и водорода образуются сигма – связи, лежащие в одной плоскости. 3) валентный угол – 120 градусов 4) длина связи С-С 0,140нм
1)За счет негибридных р – электронных облаков в молекуле бензола перпендикулярно плоскости образования сигма - связей образуется единая п- электронная система, состоящая из 6 р – электронов и общая для всех атомов углерода.
Таким образом, в молекуле бензола между атомами углерода все связи равноценны и их длинна 0,140нм.
Чтобы показать равномерность распределения п–электронной системы в молекуле бензола, структурную формулу его часто изображают в виде шестиугольника с окружностью внутри
Сочетание шести сигма – связей с единой п – системой называется ароматической связью Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом или бензольным ядром.
Метилбензол(толуол) ; фенилМЕТАН Изопропилбензол (кумол); 2-фенилПРОПАН
Бензол получают из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании угля. В настоящее время бензол получают из нефти. Бензол получают синтетическими методами.
С 6 Н 14 С 6 Н 6 + 4Н 2 С 6 Н 12 С 6 Н 6 + 3Н 2 3С 2 Н 2 С 6 Н 6
Природные и попутные газы Нефть Каменный уголь
Бензол представляет собой бесцветную, легкоподвижную жидкость с температурой кипения +80 º С и температурой плавления + 5 º С. Он обладает своеобразным запахом, горит сильно коптящим пламенем, легче воды и не растворяется в ней. Пары бензола с воздухом образуют взрывчатую смесь.
Реакции замещения протекают легче чем у предельных углеводородов
Реакции присоединения протекают труднее чем у непредельных углеводородов
1.Горение бензола: 2С 6 Н 6 + 15О 2 = 12СО 2 + 6Н 2 О 2. Реакция замещения: С 6 Н 6 + Br 2 C 6 H 5 Br + HBr 3. Нитрование: С 6 Н 6 + НО N О 2 С 6 Н 5 N О 2 + Н 2 О 4. Гидрирование: С 6 Н 6 + 3Н 2 С 6 Н 12 5. Хлорирование: С 6 Н 6 + 3 Cl 2 C 6 H 6 Cl 6
Ответ 1: а, б Ответ 2: г Ответ 3: а, в Ответ 4: а, г 2. Какой тип гибридизации характерен для атомов углерода в молекуле бензола? Ответ 1: sp 3 Ответ 2: sp Ответ 3: sp 3 d Ответ 4: sp 2
1)Какова общая формула гомологического ряда аренов? 2) Какова молекулярная формула бензола? 3) Какое противоречие существует между структурной формулой Кекуле и свойствами бензола? Как это противоречие объясняет электронная теория? 4) Структурную формулу бензола представляют в виде шестиугольника с окружностью внутри. Что обозначает окружность? 5) Как распознать на основании химических свойств бензол и гексен?
1) Учебник, параграф 15. 3,4,7 упражнения (обязательные для выполнения) (9) На «3» любые два
