Структурная изомерия (изомерия строения) Стереоизомерия (пространственная) : - Оптическая ( Csp 3 ) - Геометрическая ( Csp 2 )
Оптическая изомерия молочной кислоты
Оптическая изомерия винной кислоты I, II – энантиомеры; III, IV – одно и то же вещество, I и III ; II и III – σ-диастереомеры.
Связь биологической активности с пространственным строением
Геометрическая изомерия
Гидроксикислоты Гидроксикислоты содержат в молекуле две функциональные группы: гидроксильную (- OH ) и карбоксильную (- COOH ). В зависимости от расположения гидроксильной группы по отношению к карбоксильной различают α-, β-, γ- и т.д. гидроксикислоты.
HO – CH 2 – COOH – 2-Гидроксиэтановая (гликолевая) CH 3 – CH ( OH )– COOH – 2-Гидроксипропановая (молочная, соли – лактаты) CH 3 – CH ( OH )– CH 2 – COOH – 3-Гидроксибутановая (β-гидроксимасляная) – 4-Гидроксибутановая ( γ-гидроксимасляная, ГОМК) Одноосновные
– Яблочная (соли – малаты) – Винная (соли – тартраты) Двухосновные
– Лимонная (соли – цитраты) Трехосновные
1. 2. 3.
4. 5. 6.
Межмолекулярная для a кислот Внутримолекулярная для g кислот
Биосинтез лимонной кислоты in vivo (в цикле Кребса):
«Кетоновые» тела
